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1780-27-4 / 4,5,6-三氯嘧啶的制备

背景及概述

嘧啶类化合物是生命活动中一类很重要的物质,广泛存在于人体及生物体内,如核酸中最常见的5种含氮碱性组分中就有3种含嘧啶结构,即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注。嘧啶类化合物是含有嘧啶环的杂环化合物,嘧啶环是由2个氮原子和4个碳原子构成的含有共轭π键的六元环。‚

4,5,6-三氯嘧啶,英文名称4,5,6-Trichloropyrimidine,分子式:C4HCl3N2,分子量:183.42300, CAS号1780-27-4,为淡黄色至白色结晶性粉末。密度:1.641 g/cm3,沸点:261.2ºC at 760 mmHg,熔点:49.0-51.0ºC

4,5,6-三氯嘧啶的制备

图1 4,5,6-三氯嘧啶性状图

制备

在1000mL 的四口烧瓶中加入4, 6-二羟基嘧啶 89.7g 和氯苯 179.3g。将得到的混合物调整为 40°C后,用 1 小时滴加磺酰氯 129.6g。将得到的混合物在同温度下保6持小时。在同温度下向得到的反应混合物中滴加三氯氧化磷 269.9g。然后,在内温 40~80°C下用 2 小时滴加三乙胺 1781 g。滴加结束后,得到的混合物在 83°C 保待 10 小时。将得到的反应混合物冷却到室温。

在另外的1000mL 四口烧瓶中加入水269.0g, 调整到 40°C。用30 分钟向其中滴加得到的反应混合物。滴定中的内温是 30~50°C。使用 Radiolite(注册商标)过滤得到的混合物, 将得到的滤液分离为有机层和水层。用 44.8g 氯苯提取水层,将得到的氯苯层与前面得到的有机层混合。用 44.8g 水清洗混合后的有机层,然后,在减压条件下浓缩,得到黑色的油状物 169.2g。用高效液相色谱内标法分析该油状物,结果,该油状物中含有 4, 5, 6-三氯嘧啶126.9g。得率是86%。

用途

嘧啶类化合物都含有嘧啶环具有较强的生物和药理活性,应用广泛。随着研究的深入,许多高活性、高选择性的新型医药或农药化合物不断被发现。三氯嘧啶化合物作为精神药或除草剂是有用的。

参考文献

[1] CN200880009795.5