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手性氨基醇是一类具有手性的物质，广泛用于农业、医药、化工、表面活性剂及手性助剂等领域。其制备方法主要有拆分法和还原剂还原法。采用催化加氢还原法制备手性氨基醇不仅避免了手性拆分法和还原剂还原法生产成本高、污染问题等缺点，而且催化加氢法具有原子利用率高、绿色环保等优点。由天然氨基酸及其衍生物来合成手性药物已经成为医药工业上的一个重要手段。
由L一谷氨酸合成的(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮（L-焦谷氨醇）就是合成很多手性药物等的重要中间体。该化合物通常也作为手性源合成手性催化剂用于药物的不对称催化氢化4，因此该医药中间体的合成在工业上显得尤为重要。(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮的合成方法国内外报道得很少，所以有必要对该产品的合成方法作进一步探讨。
L-焦谷氨醇是合成很多手性药物等的重要中间体，还可用于制备清洗剂等。其应用举例如下：用于制备一种塑料瓶回收用清洗剂，由如下重量份数的原料制成：糠醛渣25-30份、葡萄皮渣15-20份、米酒糟10-15份、豆类淀粉10-15份、苦荞粉4-8份、粳米粉3-6份、羟丙基瓜尔胶3-6份、D101大孔吸附树脂2-4份、聚乙二醇单甲醚2-4份、柠檬酸钠1-2份、乙二胺四乙酸二钠0.5-1份、蓖麻子粉0.5-1份、2-咪唑烷酮0.5-1份、L-焦谷氨醇0.3-0.5份、水200-300份。
上述清洗剂的清洗效果好，无毒无害，使用安全性高，不影响塑料瓶再生后塑料颗粒的应用，且清洗后所得废水经简单沉降与过滤后即可排放，减轻对环境的污染。制备方法，包括如下步骤：
1)将豆类淀粉加热至70-80℃保温混合1-2h，制成预糊化淀粉，再加入苦荞粉和粳米粉，继续在70-80℃下保温混合10-15min，即得粉料I；2)向D101大孔吸附树脂中加入2-咪唑烷酮和L-焦谷氨醇，充分混合后于0-5℃环境中静置2-3h，即得粉料II；
3)向水中加入葡萄皮渣和米酒糟，浸泡1-2h后加热至回流状态保温混合30- 60min，再在冰水浴下以10-15℃/min的速度冷却降温，待温度降至0-5℃后保温静置2-3h，然后于微波频率2450MHz、功率700W下微波处理3-5min，所得混合物趁热利用功率1.5kW磨浆机反复磨浆三次，过滤，所得滤液即为浆料I；
4)向浆料I中加入糠醛渣，静置3-5h后加热至回流状态保温混合30-60min，再次静置3-5h，并加入羟丙基瓜尔胶和聚乙二醇单甲醚，继续加热至回流状态保温混合30- 60min，过滤，所得滤液即为浆料II；
5)向浆料II中加入柠檬酸钠、乙二胺四乙酸二钠和蓖麻子粉，溶解完全后再加入粉料I和粉料II，充分混合后将所得混合物加入球磨机中，球磨至细度小于50μm。
方法1：以L-谷氨酸为原料，通过醋化、成环、还原等一系列步骤得到的。合成过程总体上分为两步，具体合成路线如下。
步骤1：(S-(十)-5-乙氧甲酰基-吡咯烷酮(l) 的合成
于500毫升无水乙醇中加人50 gL-谷氨酸，冰浴下向谷氨酸的乙醇溶液中滴加新蒸馏的70毫升二氯亚矾，60分钟滴完。温度升至室温，继续搅拌至溶液澄清，回流8h，减压蒸出乙醇和过量的二氯亚矾，得到淡黄色油物，冷却后固化。加人饱和的碳酸钠溶液，调节pH8 -9，用二氯甲烷多次萃取，至水相中无产物( TL C 检测)。合并有机相，减压蒸出二氯甲烷，得橙色油状物。
将该油状物于氮气保护下加热至120 ℃常压蒸馏2h，剩余物减压蒸出透明油状物( b.p.157 ℃/ 0.4 kPa )，稍后固化得白色固体33.6g，产率48.7%。HPLC 测得纯度为98 %。
步骤2：(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮的合成
1）以硼氢化锂为还原剂：7.8 g硼氢化钠和876 g氯化锂加到90毫升无水乙二醇二甲醚中，在氮气保护下搅拌20分钟后，再加人60毫升四氢吠喃。继续搅拌5分钟，停止搅拌让固体沉积。利用氮气的正压将上层清液压人装有30.18g1 的90毫升无水四氢呋喃的烧瓶中，立即有白色固体生成同时放出气体。
混合物于室温下搅拌至无反应物( TLC检测)，滴加冰乙酸调节pH 5-6，所得清液减压蒸馏得黄色粘状物，用二氯甲烷溶解，过滤，滤液减压蒸出溶剂，得淡黄色油状物19.4g，H PLC测得纯度83 %，将该油状物过柱(淋洗液为V氯仿：V甲醇= 95：5)，得纯物质9.6g，产率43.5%。
2）以硼氢化钠为还原剂
将30g1 溶于500mL甲醇中，在0-5 ℃搅拌下分批加人18g含量为98 % 的硼氢化钠，15分钟加完。加完后在此温度下继续搅拌，待TLC 检测原料反应完全后，用浓盐酸调节pH至6，反应液变混浊，减压除去溶剂，加人氯仿充分溶解，过滤出不溶物后减压蒸出氯仿，得无色油状物16g，稍后固化得白色固体。产率72.84 %，纯度98 %，m.p.78 -79 ℃。当选用96%的硼氢化钠时，相同的投料比，反应时间在8 h以上，产率65 %，纯度90%。
3)以硼氢化钾为还原剂
实验方法同2)，反应十几小时以上仍未有产物生成(TLC检测) ，判断其不反应。
方法2：以Rd/C 为催化剂，在不同条件下L-谷氨酸催化转化，在氢气存在的条件下，L-谷氨酸1 会发生羧基的还原，其中在高温酸性或中性的条件下还会因为pH 不同环化生成不同的产物L-脯氨醇5 或L-焦谷氨醇6，而在无氢气的条件下，L-谷氨酸仅仅会发生环化生成L-焦谷氨酸3。
催化加氢机理是首先质子化的L-谷氨酸(7)在加热的条件下，环化形成L-焦谷氨酸(8)，然后再经过催化加氢生成L-焦谷氨醇(9)。
[1] 王赟，杨郭明，李秀珍，等. (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮的合成方法改进[J]. 化学试剂，2005，27(1): 41-42.
[2] CN201610910847.2一种塑料瓶回收用清洗剂及其制备方法
[3] 王胜，许孝良，李小年. 氨基酸多相催化转化研究进展[J]. 有机化学，2017，38(3): 565-574.