17241-59-7/2-羟甲基蒽醌的应用

背景及概述^[1]

2-羟甲基蒽醌是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。

结构

制备^[1]

2-羟甲基蒽醌的制备如下：

1）向乙酸钠（1.50g，18.3mmol）在冰醋酸（10mL）和乙酸酐（5mL）中的浆液中加入2-溴甲基-9，10-蒽醌（0.50g，1.66mmol）和反应混合物在氮气下加热回流过夜。冷却至室温后，蒸发溶剂，将残余物在水（10mL）中浆化，并使用布氏漏斗通过抽滤收集。将该物质用水（2×10mL）洗涤并在室温下真空干燥过夜，得到2-甲基乙酸酯-9，10-蒽醌（464mg，定量），为浅黄色固体。

2）将氢氧化钠（82mg，2.05mmol）的水（2.3mL）溶液加入到2-甲基乙酸-9，10-蒽醌（459mg，1.64mmol）的悬浮液中，并将该混合物加热回流4小时。冷却至室温后，将反应混合物用水（18mL）稀释，并通过抽滤收集所得固体。将该物质用水（2×6mL）洗涤，并在40℃下真空干燥过夜，得到2-羟甲基蒽醌（361mg，92％），为浅黄色固体。

应用^[1]

2-羟甲基蒽醌可用作医药合成中间体。如制备（9，10-二氧代-9，10）-二氢蒽-2-基）甲基（2，5-二氧代吡咯烷-1-基）碳酸酯：

在氮气下向搅拌的2-羟甲基-蒽醌（358mg，1.50mmol）的无水乙腈（7.5mL）溶液中加入N，N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（500mg，1.95mmol）和吡啶（154）。mg，158μL，1.95mmol）并在室温下继续搅拌过夜。将得到的混合物蒸发至干，将残余物溶于二氯甲烷（30mL）中。将溶液用饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）洗涤，然后分离各层，水层用氯仿（4×30mL）萃取。将合并的有机物用饱和碳酸氢钠水溶液（3×30mL），水（30mL），饱和盐水（30mL）洗涤，干燥（MgSO4）并浓缩，得到（9，10-二氧代-9，10）。-二氢蒽-2-基）甲基（2，5-二氧代吡咯烷-1-基）碳酸酯（263mg），为浅黄色固。

主要参考资料

[1] (US20190004055) Design, synthesis and use of synthetic nucleotides comprising charge mass tags