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170572-49-3 / 3-氟-4-甲基苯腈的制备方法

背景及概述[1]

3-氟-4-甲基苯腈是一种农药中间体。尽管新型农药不断涌现,例如生物农药日益收到重视,手性农药的应用也有利于普遍,然而在相当长的时期内,化学农药不会退出,尤其是含氟农药可谓方兴未艾。含氟农药选择性好、活性高、用量少、毒性低,因此目前对此的研究非常活跃,新品种还在不断开发中。

3-氟-4-甲基苯腈的制备方法

制备[1-2]

报道一、

3-氟-4-甲基苯腈的制备方法

3-氟-4-甲基苯腈的制备方法

向一20L反应釜中加入化合物B3400g,化合物C8190g,碳酸钾7051g,相转移催化剂(四丁基溴化铵)175g,N,N-二甲基甲酰胺11L,氮气保护,搅拌,升温至100℃,并控温在100±5℃之间反应,反应完毕,过滤,滤饼打浆,合并滤液浓缩,水洗,脱溶得到油状混合物D6420g,投入下一步反应。

将上一步骤所得的混合化合物D的粗产品200g加入到400mL二甲基亚砜中,加入氯化钠固体167.9g,氮气保护,搅拌,升温至160℃,开始滴加25.8g的水,根据控温在160±5℃之间的指标来控制滴加水的速度以及分出部分回流的溶剂,反应完毕,滴加300mL的水进行水蒸气蒸馏,收集油状物层,加入50mL的正庚烷,搅拌全溶,降温至0-3℃下结晶析出,过滤,干燥得纯品A,即3-氟-4-甲基苯腈,50g。第一步,第二步及纯化总收率48%左右,含量99.7%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.53–7.48(m,2H),7.10(t,J=8.8Hz,1H),2.32(d,J=2.0Hz,3H).MS(EI)m/z:135(M+),115,108,81,57,50,31.

报道二、

1L四口瓶中投入151.5克2-(4-氰基-2-氟苯基)-1,3-丙二酸二甲酯(1eq),加入21.7克水(2eq)、140.9克95%无水氯化钙(2eq)和606克N,N-二甲基乙酰胺,搅拌升温,140~145℃保温反应20至24小时(HPLC监测,转化率>99%),降温至30℃,加入352.5克水,303克二氯甲烷,滴加浓盐酸约70.2克,至体系pH=5~7,分液,水层二氯甲烷萃取,有机相合并,减压浓缩有机相,得3-氟-4-甲基苯腈的DMAc浓缩液,继续减压精馏,收集3-氟-4-甲基苯腈,至无产品蒸出,得到70.0克白色固体,收率85.9%。

参考文献

[1][中国发明]CN201710701222.X一种3-氟-4-甲基苯腈的制备方法

[2][中国发明]CN201710289064.1一种芳基甲烷类化合物的制备方法