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N,O-1,3-二乙酰基吲哚是一种有机中间体，可由邻氨基苯甲酸为原料通过两步反应制备得到。有文献报道其可用于制备11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。
2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中间体-32)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，向K2CO3(83g，602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液滴加邻氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接着在室温下于N2气氛下滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)约30分钟。然后在90℃下加热反应物料16小时。反应物冷却至室温后，使用柠檬酸将反应物料pH调节至4-5。然后过滤固体物质并且在真空炉下在70℃下干燥12小时以产生呈淡褐色固体的中间体-32(23g)。
N,O-1,3-二乙酰基吲哚(中间体-33)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，在0℃下于N2气氛下向三乙胺(170mL，1242mmol)和中间体-32(23g，117mmol)的搅拌溶液缓慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)。在室温下搅拌反应物料5小时并且在80℃下进一步加热16小时。然后使反应物冷却至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用盐水溶液洗涤有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗料以产生呈褐色固体的中间体-33(5.5g)。
N,O-1,3-二乙酰基吲哚可用于制备化合物2-(1H-吲哚-3-基氧基)-1-(八氢喹啉-1(2H)-基)丙-1-酮，该化合物是一种11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。合成方法如下：
1-(3-羟基-1H-吲哚-1-基)乙酮(中间体-34)的合成：向装备有磁力搅拌器的50mL双颈RB烧瓶，添加乙醇和水。向溶剂中，添加N,O-1,3-二乙酰基吲哚(5g，23mmo1)、Na2SO3(11.6g，426mmol)的搅拌混合物。在80℃下加热反应混合物12小时。反应完成后(通过TLC监测反应)，用水猝灭反应物料并且用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。用饱和盐水溶液(15mL)洗涤有机层，在无水Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗产物以产生呈粉红色固体的中间体-34(1.5g)。
2-氯-1-(八氢喹啉-1(2H)-基)丙-1-酮(中间体-35)的合成：在0℃下向装备有磁力搅拌器，装有起始材料-4(0.7g，5mmol)、EDCI(1.17g，6.3mmol)和1-羟基苯并噻唑(0.762g，5.6mmol)于DCM中的反应混合物的50mL双颈RB烧瓶，添加三乙胺(1.3mL，9.9mmol)，接着添加2-氯丙酸(0.543g，5mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物16小时。反应完成后(通过TLC监测反应)，用水猝灭反应物料并且用DCM(3×25mL)萃取。用饱和盐水溶液(15mL)洗涤有机层，在无水Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗产物以产生呈液体物质的中间体-35(0.5g)。
2-[(1-乙酰基-1H-吲哚-3-基)氧基]-1-(八氢喹啉-1(2H)-基)丙-1-酮(中间体-36)的合成：在0℃氮气气氛下向装备有磁力搅拌器的50mL双颈RB烧瓶，添加中间体-34(0.05g，0.28mmol)和DMSO(3ml)。向这其中添加叔丁醇钾(0.05g，0.46mmol)并且搅拌1小时，然后添加中间体-35(0.065g，0.28mmol)。在室温下搅拌所得混合物16小时。反应完成后(通过TLC监测反应)，用水猝灭并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取。用饱和盐水溶液(10mL)洗涤有机层，在无水Na2SO4上干燥并浓缩以产生中间体-36(100mg)。
化合物(25)的合成：向中间体-36(0.1g，0.27mmol)于甲醇和水中的搅拌溶液，添加K2CO3(0.15g，1.0mmol)，并且在室温下搅拌3小时。反应完成后(通过TLC监测反应)，用水猝灭并用乙酸乙酯(3×10mL)萃取。用饱和盐水溶液(15mL)洗涤有机层并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗产物以产生呈粘性固体的化合物(25)(6mg)。1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ7.55-7.58(d，2H)，7.19-7.22(d，1H)，7.08-7.013(t，1H)，6.98-7.02(t，1H)，6.67-6.68(d，1H)，4.75-4.85(m，1H)，4.10-4.56(m，2H)，2.52-2.96(m，1H)，1.18-1.60(m，16H)。LC-MS(M+H)+＝327.2；HPLC纯度：99.99％。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201280070441.8 作为11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂的环酰胺及其用途