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5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类，即当量反应类和催化反应类。有许多人名反应就属于当量类，如Bartoli,Mori-Ban及著名的Fischer吲哚合成法。这些方法有各自的局限性，而它们共同的缺陷是反应原料一般都不易获得，需要多步反应合成制备。
方法1：5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下：取一25mLSchlenk反应管，加入对溴苯胺69mg，醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，产率47％。
方法2：5-溴吲哚2-羧酸乙酯的合成
步骤一：以乙醇为溶剂将223.5克4-溴苯肼盐酸盐与127克丙酮酸乙酯在1700毫升乙醇和340毫升水的混合溶剂中加热，在温度为80℃左右条件下回流，5小时监测反应完毕，脱溶剂后用70％乙醇水溶液重结晶，过滤，晾干得到浅黄色晶体4-溴苯肼丙酮酸苯腙199克，收率89％。
步骤二：将500克多聚磷酸和250克磷酸混合，搅拌下加热到80℃的条件下，分批其中加入原料4-溴苯肼丙酮酸苯腙75克，控制温度范围在80～100℃，约1小时加完原料，继续控温反应20分钟，监测反应完全，倾入1500克冰水混合物中，冷却，过滤烘干得到浅黄色固体产物，烘干得到5-溴吲哚2-羧酸乙酯64.9克，收率92％。
[1] CN109748840-一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
[2] CN104402795-取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法