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3-甲氧基雌酮是一种医药化工原料，可由雌酚酮通过一步醚化制备得到。3-甲氧基雌酮可用于制备19-去甲-5(10)-雄烯二酮，19-去甲-5(10)-雄烯二酮是一种非常重要的医药中间体，市场前景很大，可用于合成米非司酮等多种药物。米非司酮为新型抗孕激素，还能用于治疗青光眼。
在250ml反应瓶中加入雌酚酮10g，碳酸钾15g，在室温下先加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺100ml，再加入碳酸二甲酯50ml，于130℃反应16小时；反应结束，倒入冰水中搅拌一小时，过滤，水洗，于60℃减压干燥，得到醚化物3-甲氧基雌酮，收率99%，HPLC含量98%（240nm）。
3-甲氧基雌酮通过缩酮保护反应、伯奇还原反应、选择性水解反应，得到19-去甲-5(10)-雄烯二酮或其17位缩酮保护衍生物：
第一步，缩酮保护反应；
在反应瓶中加入乙二醇、原甲酸三乙酯、三氟化硼乙醚，搅拌，25℃反应；再加入第3-甲氧基雌酮的二氯甲烷溶液，使其进行缩酮反应；反应结束后加入三乙胺，减压浓缩至无馏分蒸出，倒入冰水水析，抽滤得到缩酮物；
第二步，伯奇（Birch）还原反应；
将金属锂粒加入液氨中，搅拌30分钟，加入第二步得到的缩酮物和四氢呋喃的混合液，使其进行伯奇还原反应；反应结束时缓慢滴加无水乙醇，继续搅拌60分钟，再加入醋酸水溶液；用二氯甲烷提取，水洗至中性，再用饱和食盐水洗涤，干燥，减压回收溶剂；
第三步，选择性水解反应生成19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物；
将第二步得到的伯奇还原产物，用低级脂肪酸作为催化剂，经选择性水解反应生成19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物；19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物包括19-去甲-5(10)-雄烯二酮和19-去甲-5(10)-雄烯二酮的17位缩酮保护衍生物。
[1][中国发明,中国发明授权]CN201310537705.2制备19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物的方法