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2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
2-脱氧-D-葡萄糖
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
脱氧-D-葡萄糖的制备方法很多，方法和原理也各不相同，使用3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖为原料的方法研究的最多，但收率都很低，没有实际应用价值。徐淑周等人报道了通过葡萄糖经过酰化、溴化、消除、碱水解和酸水合制备2-脱氧-D-葡萄糖，酰化、溴化、消除三步收率都很高，碱水解和酸水合两步收率只有39％，而且操作比较麻烦，该工艺也应用到主要中间体原料3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖。另据报道，专利CN1803818A公开了乙酰化葡萄烯糖的制备方法，收率比较高；专利CN100579973C公开了葡萄烯糖的制备方法，收率比较高，这两个产品均为2-脱氧-D-葡萄糖的制备中的中间体，因此说明2-脱氧-D-葡萄糖制备中，碱水解及酸水合是影响收率的关键，特别是酸水合步骤中收率很低，分析认为可能原因是，乙酰化葡萄烯糖和葡萄烯糖在水溶性强碱和强酸存在下很不稳定所致，而且后处理麻烦，使用水溶性强碱强酸不环保。还有在氨基葡萄糖盐酸盐，经过重氮化，氯化亚铜取代，还原得到2-脱氧-D-葡萄糖，但是还原一步的重量收率仅仅44.1％。还有从植物和微生物的细胞囊膜中提取分离含2-脱氧-D-葡萄糖内酯抗生素，然后采用化学或生物酶法制备2-脱氧D-葡萄糖，该生产工艺复杂，生产成本高，且容易导致2-脱氧-D-葡萄糖光学失活。由于植物和微生物中的此类天然抗生素含量较低，导致该生产工艺产量低，不能满足日益扩大的市场需求。
在250毫升反应瓶中加入150毫升纯净水，10克阳离子树脂，25.8克3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖(0.10mol)，25℃-30℃反应24小时，过滤，用水洗涤树脂，合并过滤溶液和洗涤溶液，加入1.0克药用活性炭室温脱色，过滤，过滤溶液在50℃以下减压浓缩，然后加入250-350毫升丙酮重结晶，，过滤，用少量丙酮洗涤，固体减压真空干燥，得到2-脱氧-D-葡萄糖11.28克，收率75.20％。
a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。
[1]耿翔, 周奇, 刘超, 尚闯, & 庞志刚. (2011). 2-脱氧-d-葡萄糖与奥沙利铂对人肝癌smmc-7721细胞增殖及凋亡的影响. 中国病理生理杂志, 27(11), 2101-2105.
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[3] 耿翔. (2012). 2-脱氧-D-葡萄糖与奥沙利铂对人肝癌SMMC-7721细胞增殖及凋亡的影响. (Doctoral dissertation, 郑州大学).