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1539-42-0/二甲基吡啶胺的制备方法

背景及概述[1]

二甲基吡啶胺又叫双(吡啶-2-基-甲基)胺,可由2-醛基吡啶和2-氨甲基吡啶通过还原胺化反应制备得到。

二甲基吡啶胺的制备方法

制备[1-3]

报道一、

在100mL三口烧瓶中加入2-醛基吡啶(10mmol),在搅拌条件下,将2-氨甲基吡啶(10mmol)的甲醇溶液20mL逐滴地滴加到2-醛基吡啶中,滴加完毕后于室温下搅拌10h。将NaBH4(20mmol)分次、缓慢地加入到反应体系中,反应液由棕色变为浅黄色,在室温下搅拌过夜后,减压蒸干溶剂,再加入20mL蒸馏水,在搅拌下用32%的稀盐酸调至pH为中性,用二氯甲烷萃取(3×30mL),收集下层黄色溶液用无水MgSO4干燥后,减压蒸馏得一黄色液体,产率95%。MS:m/z:200.1[M+1]+。

报道二、

将2-吡啶甲醛溶解在甲醇中,并用冰水浴冷却,然后加入2-氨甲基吡啶,将所得混 合物在室温下搅拌,在冰水浴的环境中,加入NaBH4,所得溶液在室温下搅拌进行反应,反 应后加入HCl使反应产物的pH值为4,用真空旋转干燥法除去溶剂,并加入H2O,用CH2Cl2洗涤所得溶液,水相用Na2CO3调节其pH值为10,再用CH2Cl2萃取溶液,合并有机相并用 无水Na2SO4干燥去水,过滤后,用真空旋转干燥法除去溶剂,得到黄色油状的二甲基吡啶胺。

报道三、

在0℃下,将含2-氨甲基吡啶(5.0g,46.24mmol)的无水EtOH(100ml)溶液滴加到含2-吡啶甲醛(4.9g,46.05mmol)的无水EtOH(100ml)悬浮液中。加入后,搅拌反应溶液4小时,然后冷却至0℃。将NaBH4(3.5g,92.10mmol)小量地加至冷却的溶液中。此反应是在室温下再搅拌12小时。接着,缓慢加入HCl(5N,120ml)并将混合物搅拌1小时。接着加入NaOH水溶液(2N)直到pH值达到11。用DCM(6×50ml)萃取混合物,合并的有机相用无水MgSO4干燥并过滤。除去溶剂,得到分析纯度的化合物二甲基吡啶胺,为棕色油状(7.8g,85%)。1H NMR(400MHz,CD3OD):δ8.49(qd,J=4.8,0.8Hz,2H),7.81(dt,J1=7.6,1.6Hz,2H),7.51(d,J=8.0Hz,2H),7.31(m,2H),3.93ppm(s,4H);13C NMR(100MHz,CD3OD):δ160.3,149.8,138.7,124.1,123.8,54.8ppm;HRMS(MALDI-TOF):m/z:计算C12H14N3 200.1188[M+H]+;得到:200.1326。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910890760.7 一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用

[2] PCT Int. Appl., 2019141246, 25 Jul 2019

[3] U.S. Pat. Appl. Publ., 20190382444, 19 Dec 2019