153277-35-1 / 蒽醌-2-磺酸钠单水合物的应用

背景及概述^[1]

蒽醌-2-磺酸钠单水合物是多环有机物，可用作医药合成中间体。

结构

应用^[1]

蒽醌-2-磺酸钠单水合物可用作医药合成中间体。如制备2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺

A）制备2-蒽醌磺酰氯

在室温下搅拌2-蒽醌磺酸钠盐一水合物（500g，1.52mol）在亚硫酰氯（1L，13.71mol）中的悬浮液温度30分钟。将悬浮液回流并逐滴加入DMF（25ml，0.32mol）。在回流下搅拌3小时后，真空除去过量的亚硫酰氯，并将残余物在水（5L）中快速搅拌研磨。收集所得沉淀物，用温水充分洗涤并空气干燥，然后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰氯（420g，90％）。

B.2-蒽醌磺酰胺的制备

向回流的氨溶液（比重0.91;2.5L）中加入2-蒽醌磺酰氯（180g，0.59mol）。将所得悬浮液保持回流20分钟。在仍然热的同时收集粗沉淀物，用自由体积的冷甲醇，水和另一部分冷却的甲醇洗涤并空气干燥，然后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰胺（148g，88％）。在随后的合成步骤之前，可以通过从甲氧基乙醇中重结晶进一步纯化产物;熔点258.5-261.3℃下

C.制备2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺

在55℃下向2-蒽醌磺酰胺（77.5g，0.31mol）的NMP（225ml）溶液中经15分钟滴加50％NaOH水溶液（98.4g，2.46mol）。将反应混合物搅拌10分钟加入表氯醇（485ml，6.2mol）。在55℃下再搅拌5小时后，通过加入甲醇（675ml）稀释反应混合物。将稀释的混合物冷却至室温过夜，沉淀出黄色固体。过滤收集固体，依次用冷甲醇，水和另一部分冷甲醇洗涤，在40℃下真空干燥，得到（76.5g，62％）制备2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺。产物用氯仿/甲醇重结晶;熔点164.5-164.9℃。1HNMR（200MHz，CDCl3）2.6（2H，m），2.85（2H，m），3.1-4.0（6H，m），7.8-8.7（7H，m）ppm。

主要参考资料

[1] (WO2002051825) NEW OXYGEN SCAVENGING COMPOSITIONS