1493-13-6 / ​三氟甲磺酸的合成方法

三氟甲磺酸（ 缩写TFMS,TFSA,HOTf或TfOH），是一种很强的有机酸，分子式为CF3SO3H。它在研究酯化反应时被用于作催化剂。

性质

三氟甲磺酸常温下是一种有吸水性的无色液体。它溶于极性溶剂 ，如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈和二甲基砜。但由于接触时反应会剧烈放热，将它加入极性溶剂中可能造成危险。 三氟甲磺酸是一种超强酸Ka= 1 ×1012(pKa ~ −12) 。由于它的热稳定性和化学稳定性很强，它和它的共轭碱都有较多的用途。 CF3SO−3, 三氟甲磺酸根，能够抵抗氧化还原反应的发生，这和很多同时具有强氧化性的强酸形成了鲜明的对比，如高氯酸、硫酸、硝酸。它也不容易让其他物质磺化，因此无需和在使用硫酸、氟代硫酸和氯磺酸时一样担心这个反应的发生。（以下是一个三氟甲磺酸“不发生”的磺化反应：）

C6H6+ H2SO4→ C6H5(SO3H) + H2O

三氟甲磺酸在湿润的空气中发烟，其能形成稳定的一水合固体, CF3SO3H·H2O,其熔点为34 °C。

合成方法

三氟甲磺酸首次于1954年由Haszeldine和Kidd以如下途径制得:

三氟甲磺酸的工业制备是通过甲磺酸的电化学氟化(ECF):

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 1.5 H2

反应产物CF3SO2F通过水解,得到三氟甲磺酸根离子。 另外, 制备三氟甲磺酸也可使用三氟甲基处理磺酰氯，由该反应产物经过如下的水解得到:

CF3SCl + 2 Cl2+ 2 H2O → CF3SO2OH + 4 HCl

以上途径制得的粗品可经蒸馏变为三氟甲磺酸酐而实现纯化。

用途

在实验室中, 三氟甲磺酸是有用的质子化试剂，部分原因是因为其共轭碱不是亲核试剂。它常被采用为在非水溶液滴定所使用的酸（因为它在乙腈，乙酸等多种溶质中都能表现出可观的酸性且往往强于无机酸HCl或H2SO4)。

安全警示

三氟甲磺酸是已知的最强酸之一，任何时候都应当谨慎地处理该物质。如不慎接触眼睛，它会造成从烧伤甚至到失明不等的严重伤害。如接触皮肤，三氟甲磺酸会造成皮肤烧伤和长期的组织损伤。如少量CF3SO3H·H2O被吸入肺部，它将造成痉挛，炎症和水肿。