147-58-0 / 2-碘马尿酸的制备

背景及概述^[1]

2-碘马尿酸又叫邻碘马尿酸，N-2-碘苯甲酰甘氨酸，可由甘氨酸和碘苯甲酰氯酰化制备得到。

制备^[1]

一般/典型程序：N-​​2-溴苯甲酰甘氨酸的制备：将甘氨酸（0.948g，12.628mmol）溶于水（50mL）中，然后溶于2-溴苯甲酰氯（0.649g，2.957mmol）的水溶液中。将NaOH溶液（0.380g，9.500mmol）同时分批加入到该溶液中，以保持混合物的pH略微碱性。加入各部分后，剧烈搅拌混合物。将碎冰加入溶液中，然后逐滴加入浓HCl直至混合物酸化（pH2-3）。随后将混合物在冰箱中冷却，然后过滤，用水洗涤沉淀数次以除去过量的甘氨酸，然后在真空下干燥，得到N-2-溴苯甲酰甘氨酸，为白色结晶固体（收率0.565g，74％）。 N-2-碘苯甲酰甘氨酸的制备：如N-2-溴苯甲酰甘氨酸所述，使甘氨酸（2.431g，32.383mmol），碘苯甲酰氯（2.157g，8.950mmol）和NaOH（0.712g，17.800mmol）反应，得到N-2-碘苯甲酰甘氨酸，白色结晶固体（收率1.531g，62％）。

¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：3.90（d，3J = 6.0Hz，2H，CH2），7.19（td，3J = 7.7Hz，4J = 1.7Hz，1H，H4），7.36（dd，3J= 7.6 Hz，4J = 1.6 Hz，1H，H6），7.47（td，3J = 7.5 Hz，4J = 1.1 Hz，1H，H5），7.90（dd，3J = 7.9 Hz，4J = 0.9 Hz，1H，3H），8.71（t，3J = 5.9Hz，1H，NH），12.65（宽s，1H，COOH）。 ¹³C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ：40.89（1C，CH2），93.30（1C，C2），127.90,128.23（2C，C5，C6），130.95（1C，C4），139.24（1C，C3），142.03（1C，C1），168.99（1C，CO），170.86（1C，COOH）。MS（ESI +）m / z：305.8 [MH]+，327.8 [MNa]+。C9H8INO3的分析计算值：C，35.43; H，2.64; N，4.59。实测值：C，35.54; H，2.76; N，4.83。

主要参考资料

【1】Roiban G D , Serrano E , Soler T , et al. Ortho-Palladation of (Z)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones. Structure and Functionalization[J]. Organometallics, 2010, 29(6):1428-1435.