14548-39-1 / 6-溴茚酮的制备

背景及概述^[1][2]

6-溴茚酮中文别名6-溴-1-茚满酮，CAS号14548-39-1，化学式C₉H₇BrO。分子量211.05500。白色至黄色结晶粉末或针状，密度1.608g/cm3，熔点111-115°C(lit.)，沸点291.6ºC at 760mmHg，闪点111.6ºC，折射率1.623 1，蒸气压0.002mmHg at 25°C。6-溴茚酮可用作医药化工合成中间体。

制备^[1]

6-溴茚酮可用化合物6在三氟甲磺酸的作用下制备，具体步骤如下：将三氟甲磺酸（0.35mL，4mmol）加入到酰胺底物6（1mmol）的无水CHCl3或CH2Cl 2（2mL）溶液中。将混合物搅拌4小时，然后倒入冰中。将产物萃取到CHCl 3中，用H2O、盐水洗涤有机溶液，并用无水硫酸钠干燥。离粗产物并通过柱色谱（己烷：乙酸乙酯）纯化。回收硝基取代的苯胺：通过加入10M NaOH使含水萃取物呈碱性，并用CHCl3萃取溶液。将有机溶液用H2O，盐水（2x）洗涤，并经无水硫酸钠干燥得6-溴茚酮，收率88%。

主要参考资料

[1] Raja E K, DeSchepper D J, Nilsson Lill S O, et al. Friedel–Crafts acylation with amides[J]. The Journal of organic chemistry, 2012, 77(13): 5788-5793.