14381-51-2 / 3-溴邻苯二酚的制备方法及其应用

背景及概述^[1][2]

3-溴邻苯二酚的密度1.844 g/cm3，熔点164-166ºC，沸点242.6ºC at 760 mmHg，闪点100.5ºC，折射率1.657，蒸汽压0.0216mmHg at 25°C。3-溴邻苯二酚可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-溴邻苯二酚，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

3-溴邻苯二酚的制备如下：向在50mL甲苯中的2,3-二甲氧基-溴苯（8.2g，0.45摩尔）中加入AlCl 3（22.1g，0.178mol）。将反应混合物回流3小时，冷却，倒入800mL水中，并用800mL乙醚萃取。乙醚萃取液用硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。 将残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷洗脱，合并部分，减压蒸发，得到3-溴邻苯二酚（6.1g，73％收率）。

应用

可用于制备2,3-亚甲二氧基溴苯：向3-溴邻苯二酚（3.0g，0.16mol），KF（4.63g，0.080mol），DMF（15mL，加入CH2Br2（4.13g，0.024mol））中将该悬浮液加热至135℃。 3小时，冷却并过滤。将滤液倒入200毫升乙醚中，用水，1N KOH和盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤，真空除去溶剂，得到2,3-亚甲二氧基溴苯（1.45g，45％收率）。

主要参考资料

[1] (US6342504) Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors