143807-66-3 / 2′-叔丁基-5-甲基-2′-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼的制备

背景及概述^[1]

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可用作医药合成中间体，可由5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸为反应原料，与亚硫酰氯反应制备中间体N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼，进一步与3，5-二甲基苯甲酰氯反应制备而得。

制备^[1]

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼制备如下：

1）N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼的制备

3.3g5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸悬浮于甲苯中，将2.5ml亚硫酰氯和催化量的N，N-二甲基甲酰胺加入到悬浮液中，上述混合物在80℃下搅拌2小时。蒸馏除去过量的亚硫酰氯和甲苯，剩余物溶于10ml二氯甲烷中。冰冷却下，将34g，10%的氢氧化钠水溶液加入到30ml，含有6.4g叔丁基肼盐酸盐的二氯甲烷溶液中，然后再向混合物中滴加配制好的5-甲基苯并二氢吡喃-6-碳酰氯的二氯甲烷溶液。搅拌30分钟后，将混合物倾入到水中，用二氯甲烷萃取。二氯甲烷萃取层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，得到的剩余物用乙醚洗涤，得到3.7gN-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼（产率82%）。

¹H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.12和6.65（d，2H），5.60（brs，2H），4.14（t，2H），2.66（t，2H），2.29（s，3H），2.04（q，2H），1.16（s，9H）

2）2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼的制备

3.7gN-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼溶于20ml吡啶中，向溶液中加入催化量的4-二甲氨基吡啶，然后在冰冷却下，将2.85g3，5-二甲基苯甲酰氯滴加到上述混合物中。室温下搅拌2小时，将混合物倾入到水中，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取液用5%盐酸和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，得到的结晶体用乙醚洗涤，获得5.0g2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3，5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼，（产率90%）。

¹H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.43（s，1H），7.05和6.98（bs，3H），6.44和6.37（d，2H），4.15（t，2H），2.56（t，2H），2.26（s，6H），1.98（m，2H），1.95（s，3H），1.59（s，9H）

参考文献

[1]CN92100505.9肼衍生物及以该衍生物为活性组分的杀虫组合物