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14316-68-8 / 顺芷酸酐的应用

概述[1]

顺芷酸酐是酸酐类有机物,可用作医药合成中间体。

顺芷酸酐的应用

制备[1]

顺芷酸酐制备如下:在室温下,向当归酸(5g,50mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中加入N,N’-二环己基碳二亚胺(8.6mL,60%在二甲苯中,25mmol)。将反应混合物在该温度下搅拌1小时。过滤沉淀。将滤液真空浓缩。将残留物通过色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯10:1),得到4.3g标题化合物顺芷酸酐,为油状物(94%)。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ6.37-6.25(m,2H),2.06(dq,J=7.4,1.5Hz,6H),1.97-1.93(m,6H)。

应用[1]

顺芷酸酐可用作医药合成中间体,如制备巨大戟二萜醇-5,20-丙酮化合物-3-当归酸酯:1)将巨大戟二萜醇-5,20-丙酮化合物(233mg,0.60mmol)、[(Z)-2-甲基丁-2-烯酰基]2,4,6-三氯苯甲酸酯(231mg,0.75mmol)和碳酸氢钠*(75.6mg,0.90mmol)在甲苯(2.5mL)中的混合物在100℃下搅拌22小时。然后将混合物过滤,并且用甲苯洗涤。将滤液真空浓缩。将残留物通过快速色谱纯化(庚烷/乙酸乙酯19:1→庚烷/乙酸乙酯3:2),得到标题化合物巨大戟二萜醇-5,20-丙酮化合物,为白色固体(215mg,产率76%)。2)将巨大戟二萜醇-5,20-丙酮化合物(1.32g,3.40mmol)、顺芷酸酐(0.72g,3.94mmol)和碳酸铯(1.66g,5.10mmol)在乙腈(26mL)中混合物在室温下搅拌2小时。将混合物溶于二氯甲烷(30mL)中,并且用水洗涤。将水相用二氯甲烷萃取三次(3×4mL)。将合并的有机相经硫酸钠干燥并且真空浓缩。将残留物通过色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯8:1),得到1.46g标题化合物(91%),为白色固体。

主要参考资料

[1](CN103119016)制备巨大戟二萜醇-3-当归酸酯的方法