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139256-79-4 / 1-环丙哌嗪二盐酸盐的制备

背景及概述[1]

1-环丙哌嗪二盐酸盐可用作医药合成中间体。如果吸入1-环丙哌嗪二盐酸盐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

1-环丙哌嗪二盐酸盐的制备

制备[1]

1-环丙哌嗪二盐酸盐的制备分为以下两步:

1)4-环丙基哌嗪-1-羧酸叔丁酯:叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(9.31g,50mmol),[(1-乙氧基环丙基)氧基]三甲基硅烷(20.11mL,100.00mmol)和乙酸(14.31mL,250.00mmol)的四氢呋喃溶液(100mL)在20℃下,用氰基硼氢化钠(4.71g,75.00mmol)处理甲醇(10mL)。将所得溶液在60℃下搅拌18小时。冷却反应混合物,过滤并蒸发至干。加入1NHCl(40ml)和水(60ml),溶液用乙酸乙酯(3×50ml)萃取。用固体碳酸钾将水层碱化至pH10,并用乙酸乙酯(4×50ml)萃取。用饱和氯化钠溶液(50ml)洗涤有机萃取物,用MgSO4干燥,过滤并蒸发至干,得到4-环丙基哌嗪-1-羧酸叔丁酯(7.73g,68.3%),为白色蜡状固体。

1HNMR(399.9MHz,CDCl3)δ0.33-0.40(4H,m), 1.39(9H,s), 1.52-1.55(1H,m), 2.48(4H,t), 3.31(4H,t)。

2)1-环丙基哌嗪二盐酸盐:将4.0MHCl的二恶烷溶液(42.7mL,170.78mmol)加入到搅拌的4-环丙基哌嗪-1-羧酸叔丁酯(7.73g,34.16mmol)的混合物中。甲醇(50.0mL)和乙酸乙酯(200mL)。将所得悬浮液在室温下在氮气下搅拌24小时。滤出白色固体,得到1-环丙基哌嗪二盐酸盐(6.30g,93%)。

1HNMR(399.9MHz,DMSO-d6) δ0.73-0.86(2H,m), 1.07-1.18(2H,m), 2.85-2.99(1H,m), 3.30-3.40(4H,m), 3.52-3.65 (4H,m)。

主要参考资料

[1](WO2008075068) ACYLAMINOPYRAZOLES AS FGFR INHIBITORS