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4-羟基环己酮可用作有机合成中间体，可由1，4-二氧杂螺[4，5]环己-8-酮为反应原料，通过硼氢化钠还原后脱保护得到。
步骤1：将硼氢化钠（5.20g，138.2mmol）在0°C下分批添加到1，4-二氧杂螺[4，5]环己-8-酮（21.6g，138.2mmol）溶液中，然后将混合物在室温搅拌3h。然后向反应混合物中加入1N盐酸，直到pH达到7，然后加入二氯甲烷（100mL）和饱和氯化钠溶液（60mL）。分离出有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并的有机相用硫酸钠干燥并在真空下减少体积。重复向残余物中加入甲苯，将残余物在真空下再次减小体积得到中间体，产率20.1g（92％），黄色油。1H-NMR（DMSO-d6）δppm：1.39-1.53（m，4H）；m/z。1.56-1.70（m，4H）；3.60（m，1H）；3.80-3.84（m，4H）；4.45（dd，1H，J=4.0，1.2Hz）。
步骤2：将2N盐酸（20mL）添加到步骤1缩酮（10.5g，66.8mmol）的丙酮（30mL）溶液中，并在室温下搅拌28h。通过添加2N氢氧化钠溶液，将溶液的pH调节至6，将混合物真空蒸发并将残余物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥，并在真空下压缩得到混合物，产率7.59g（99％），浅黄色油。1H-NMR谱（DMSO-d6）表明，粗产物是缩酮和酮的混合物，通过快速色谱法（200g，20×5.7cm），用乙酸乙酯/环己烷（2∶1）纯化3.37g混合物，获得纯的4-羟基环己酮，为无色油状物（2.36g，70％收率）。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：1.66-1.79（m，2H）；m/z。1.84-1.95（m，2H）；2.16-2.27（m，2H）；2.31-2.43（m，2H）；3.94（okt，1H，J=3.5Hz）；4.82（d，1H，J=3.5Hz）。
[1] Schunk S , Linz K , Frormann S , et al. Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists[J]. Acs Medicinal Chemistry Letters, 2014, 5(8):851-856.