13472-79-2/2-羟基-5-碘吡啶的制备和应用

背景及概述^[1-2]

2-羟基-5-碘吡啶是一种有机中间体，可由2-氨基吡啶通过两步制备得到。有文献报道2-羟基-5-碘吡啶可制备用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附剂。

制备^[1]

将2-氨基吡啶（3.8 g，0.4 mmol），高碘酸二水合物（1.83g，8 mmol）和碘（4.08 g，4 mmol）的混合物在乙酸（24 mL），水（4.8毫升）和硫酸（0.79 mL）的溶液中在80°C下加热4小时。然后将反应混合物倒入10％Na₂S₂O₃水溶液中，随后用乙醚萃取。萃取液用10％氢氧化钠水溶液和水洗涤，干燥（Na₂SO₄），并在真空中浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（5％甲醇/氯仿），得到5.19g的2-氨基-5-碘吡啶（59％）。¹H NMR (CD₃OD) δ 6.34 (d, 1H), 7.57 (d, 1H) 8.03 (s,1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4NOI + H⁺ 221.9416,found 221.9416.

在冰浴中搅拌下，将2-氨基-5-碘吡啶（2.36 g，10.7 mmol）溶解于浓硫酸（72 mL）中，冰浴搅拌下加入亚硝酸钠（0.30 g，10.7 mmol）。将其在60℃下搅拌30分钟并冷却至室温，向反应混合物中加入硼酸（0.53g，21.4mmol），并将混合物迅速加热至100℃并冷却至环境温度。通过在冰浴中冷却加入氢氧化铵来中和混合物。真空旋转蒸发溶剂后，将产物通过热甲醇提取。通过硅胶柱色谱纯化（5％甲醇/氯仿）得到纯产物2-羟基-5-碘吡啶（2.21 g，94％）。¹H NMR (DMSO-d6) δ 6.22 (d,1H), 7.57 (d, 1H), 7.65 (s, 1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4-NOI + H⁺ 221.9416, found 221.9416.

应用^[2]

CN201710330001.6公开了用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附剂。选择粒径为4～6mm的玉米芯用去离子水、无水乙醇、NaOH溶液洗涤并干燥后得到物质Q；物质Q经通过2-氟-4-甲基-5-溴吡啶、2-羟基-5-碘吡啶、2-氯-3-甲基噻吩、色酮-3-甲醛、苯亚甲基丙酮、吡唑蒽酮和二戊基苯醌制备的混合液改性后制备成物质R；物质R经通过碘化铯、硫酸锰、六氟化硫、氟化镍、盐酸羟胺、硫酸肼和氟化钾制备的混合液改性后得到的物质即为用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附剂。

参考文献

[1] Bevers S , Ha S B , Mclaughlin L W . Critical nature of a specific uridine O2-carbonyl for cleavage by the hammerhead ribozyme[J]. Biochemistry, 1999, 38(24):7710.

[2] [中国发明] CN201710330001.6 用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附剂