13433-00-6 / 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的制备

背景及概述^[1]

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐是一种有机中间体，可由羟甲基硝基丙二酸二乙酯通过两步制备得到。

制备^[1]

步骤一、

5-10℃下，将氨（6 ml，25％）添加到羟甲基硝基丙二酸二乙酯（1g，4.25 mmol）在6 ml乙醇的溶液中。将混合物在该温度下继续搅拌一小时，然后升至室温。

将得到的溶液在减压下蒸发至干。将残余物用丙-2-醇洗涤并在空气中干燥得到中间体II 0.7克（收率92.2％），熔点149-150℃。从乙醇中重结晶后，熔点为152 -153℃。Found values were: C 37.90%, H6.21%, N 12.57%. The molecular formula was C7H14N2O6.Calculated values were: C 37.80%, H 6.30%, N 12.61%. ¹H NMR spectrum (DMSO-d6), , ppm, J/Hz), was: 1.15 (t,6H, CH3, 3JCH-CH = 6.5), 4.0 (q, 4H, OCH2, 3JCH-CH = 6.5),7.19 (broad s, 4H, NH).

步骤二、

将粒径为50-100 μm的Ir/C（0.5 g，0.025 mol，5％）加入到由2.05 g II的铵盐和30ml pH值为7.0氯化氢的丙-2-醇溶液中，将混合物保持在50-55℃并鼓泡直至吸收氢停止。

将反应混合物过滤以除去催化剂，将滤液倒入HCl水溶液中。将溶液在减压下蒸发至干。盐Ⅲ的结晶残留物用丙-2-醇洗涤，然后在空气中干燥得到1.66g的氨基丙二酸二乙酯盐酸盐（~95％），熔点164-165℃。

主要参考资料

[1]Synthesis and Structure of 2-Nitroxyethylsuccinylaminodiethylmalonate[J]. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2015, 49(3):192-195.