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134150-01-9 / 4-丙基苯硼酸的制备和应用

背景及概述[1]

4-丙基苯硼酸又叫对丙基苯硼酸,是一种有机中间体,可用作suzuki金属偶联反应原料。有文献报道其可用于制备荧光材料。

4-丙基苯硼酸的制备和应用

制备[1]

4-丙基苯硼酸的合成:

在250mL的圆底瓶中,加入镁粉(0.72g,0.03mol),4-丙基溴苯(2g,0.01mol),硼酸三丁 酯(4g,0.02mol),经分子筛干燥的四氢呋喃20mL,装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热 至40℃后进行超声辐射,1小时后反应完成。加入2mol·L-1的盐酸5mL,搅拌片刻后分出有机 层。水层用乙酸乙酯萃取(10mL×2),将有几层合并后用水洗至中性,干燥后除去溶剂,得 到粗产品。用乙醇∶水=2∶1进行重结晶,减压干燥后得到固体粉末1.11g,产率68%。

应用[1]

4-丙基苯硼酸可用于制备9,9′-联蒽衍生物10,10′-二(4-丙基)苯基-9,9′-联蒽。蒽是一个典型的荧光材料,人们常把它作为前驱物,通过多种取代基对它的修饰来实现 对它性能的改善。蒽类衍生物具有荧光量子效率高、成膜性好和稳定性高等优点。方法如下:

在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝管和氮气导入管的250mL四口瓶中,加入 10,10′-二溴-9,9′-联蒽(2.56g,0.005mol)、4-丙基苯硼酸(3.28g,0.02mol)、甲苯40mL、 乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氢钠水溶液10mL,在氮气保护下搅拌使其完全溶解,然后加入 Pd(PPh3)4(0.57g,0.0005mol)加热升温至120℃反应5小时。自然冷却到室温后过滤,滤饼 分别用乙醇、水洗涤,减压干燥后得到淡黄色粉末2.56g,收率:87%;纯度:99%。

结构鉴定:1HNMR(CDCl3,500MHz):δ:7.83(d,4H),7.52~7.59(m,8H),7.31 (t,4H),7.22(d,4H),7.14(t,4H),1.22~1.31(m,4H),1.12~1.21(m,4H),0.95(t,6H)。

鉴定数据证实合成的物质确实是10,10′-二(4-丙基)苯基-9,9′-联蒽。

参考文献

[1] CN201110107657.4 9,9’-联蒽衍生物及其制备方法