13329-40-3 / 4-碘代苯乙酮的制备和应用

背景及概述^[1]

4-碘代苯乙酮是一种有机中间体，可由2-(4-碘苯基)丙烷-2-醇为原料氧化后得到。4-碘代苯乙酮可用于制备4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮。

制备^[1]

在2ml反应瓶中加入2-(4-iodophenyl)propan-2-ol(81mg,0.3mmol)、AgNO₃(1.6mg,3mol％)，Bi(OTf)3(6mg,3mol％)和K₂S₂O₈(245.8mg,3eq)，最后加入2wt％的DAPGS-750-M水溶液(0.6ml，0.5M)，随后盖上反应瓶搅拌。

反应液搅拌结束后，使用乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至50mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min左右，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分离得目标化合物4-碘代苯乙酮。(52.4mg,产率71％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.86–7.81(m,2H),7.69–7.63(m,2H),2.57(s,3H).

应用^[2]

CN201810971949.4公开了一种4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法，4-甲磺酰基苯乙酮的制备：在无机碱、催化剂和烯酯基季铵盐的共同存在下使4-碘代苯乙酮和甲磺酸盐在溶剂中反应，生成4-甲磺酰基苯乙酮；α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备：使前述制备的4-甲磺酰基苯乙酮与溴在溶剂中、在温度30-40℃下反应，即得；本发明的制备方法能够得到更为理想的产物收率，且三废较少，适于工业化大规模生产。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810144871.9 一种水相氧化叔醇制备酮的新方法【公开】/一种水相氧化叔醇制备酮的方法【授权】

[2] CN201810971949.4一种4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制备方法