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咯菌腈 (fludioxonil)，商品名Maxim 等是由诺华公司开发和生产的杀菌剂，其作用机理是抑制在渗透感应传输过程中具有信号作用的蛋白质致活酶PK–Ⅲ (kinase PK–Ⅲ)，从而导致非磷酸化调节蛋白质 (nonphosphorylatedre gulatoryportein) 浓度的增加，进而使渗透敏感的细胞分裂剂活化蛋白酶分泌失常，最终导致病菌死亡。因其作用机理独特，故与现有杀菌剂无交互抗性，是一类很有发展前景的吡咯类杀菌剂。
咯菌腈兼具杀菌和抑菌作用。咯菌腈对灰霉病菌的杀菌机制主要是干扰并破坏灰霉病菌的生物氧化和生物合成过程，即溶解灰霉病菌的菌体细胞壁，快速破坏灰霉病菌细胞膜上的疏水链，将病菌生命活动的主要物质蛋白质氧化溶解，破坏核酸与蛋白质的合成。咯菌腈的抑菌机制则是通过抑制葡萄糖磷酰化有关的转移来抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病菌的死亡。它用于种子处理，可防治种子带菌及与其他杀菌剂发生交互抗性，属触杀性杀菌剂。
咯菌腈具有如下特点：
(1)低毒、高效。其对子囊菌、担子菌、半知菌的许多病原菌有非常好的防效。当用适乐时处理种子时，有效成分在处理时及种子发芽时只有很少量被内吸，但却可以杀死种子表面及种皮内的病菌。
(2)安全性好。推荐剂量下它对作物安全、无药害。适乐时处理种子安全性极大麦条纹病、网斑病、坚黑穗病、雪腐病；玉米青好，不影响种子出苗，并能促进种子提前出苗
(3)持枯病、茎基腐病、猝倒病；棉花立枯病、红庸病、效期长。持效期可长达4个月以上。适乐时有效成分炭疽病、黑根病、种子腐烂病；大豆立枯病、根腐在土壤中几乎不移行，因而在种子周围形成一个稳病(镰刀菌引起)花生立祜病、茎腐病；水稻恶苗病、定而持久的保护圈，对作物根部提供长期的保护。胡麻叶斑病、早期叶瘟病、立枯病：油菜黑斑病、
(4)耐受性好。包衣种孑可直接播种，在适当贮存条黑胫病；马铃薯立枯病、疮痂病：蔬菜枯萎病、炭件下也可放至下一个播种季节播种。
在推荐剂量下疽病、褐斑病、蔓枯病。用适乐时处理的种子在适宜条件下可被存放3年，出芽率不会降低。咯菌腈可作为叶面杀菌剂防治雪腐镰孢菌、小麦网腥黑穗菌和立枯病菌等，对灰霉病有特效。它作为种子处理剂主要用于谷物和韭谷物类作物防治种传和土传病菌如链格孢属、壳二孢属、曲霉属、镰孢菌屑、长蠕孢屑、丝核菌属及青霉属菌等。具体防治病害如下：小麦腥黑穗病、雪腐病、雪霉病、纹枯病、根腐病、全蚀病、颖枯病、秆黑粉病。
首先以4-醛基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯 (5) 为原料，与氰基乙酰胺反应制得4-(2-氰基)丙烯酰胺-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯 (2)。然后以化合物 (2) 与对甲苯磺酰甲基异腈 (TOSMIC，4) 经闭环反应，制备咯菌腈。
其中原料4-醛基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯合成路线如下：
步骤1： 4-醛基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯:(5) 的制备
1）2，3-二羟基苯甲醛的合成。152 g 邻香兰醛、500 mL 冰醋酸和200 mL 氢
溴酸 (47.5%)，加热回流2.5 h，蒸除酸性混合物，残留物进行减压分馏，馏出物真空蒸馏120～125℃/1.60 kPa，纯化用庚烷或正己烷重结晶，得97 g 产物 (收率70%)，熔点105～107℃。1.2.1.2 4-醛基苯并-1，3-间二氧杂环戊烯的合成138 g (1 mol) 2，3-二羟基苯甲醛、415 g (3 mol)碳酸钾、4.7 g 氧化铜、255 g (3 mol) 二氯甲烷和1 500 mL 新蒸的DMF，剧烈搅拌，回流7 h。反应混合物在真空下蒸至干燥状态，向残留物中加1 000mL 冰水，混合物用300 mL×3 甲基叔丁基醚萃取，合并提取液，用5%氢氧化钠及水洗净，无水硫酸钠干燥。除去甲基叔丁基醚，残余物0.13 kPa 收集92～93℃馏分。得到120 g 产物 (收率80%)。
2） 4-二氯甲基-2，2-二氯苯并-1，3-间二氧杂环戊烯的合成。在氮气保护下将150 g 4-醛基苯并-1，3-间二氧杂环戊烯分批加入到625 g 五氯化磷中，将混和物一边搅拌一边加热到140℃，反应约持续5 h (直到不再有HCl 生成)，生成的磷酰氯和三氯化磷蒸馏出去，并将余下的产品真空蒸馏，142℃/2.13 kPa得到260 g (95%) 4-二氯甲基-2，2-二氯苯并-1，3-间二氧杂环戊烯。
3）4-二氯甲基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯的合成。先把80 g (4 mol) 无水HF 在–10℃下导入V4A钢制氟化反应装置内，加入110 g (0.4 mol) 4-二氯甲基-2，2-二氯苯并-1，3-间二氧杂环戊烯，于–10℃剧烈搅拌2 h。再于–10℃，6.67 kPa 下除去大部分HF。分出有机相用冰水洗，分出有机相，干燥，蒸馏。收集90～92℃/2.13 kPa 馏分得产品77 g (收率80%)。
4）4-醛基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯的合成。48 g (0.2 mol) 4-二氯甲基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯和28 g (0.2 mol) 乌洛托品，在200mL 50%醋酸中回流搅拌16 h。接着加入80 mL 浓盐酸，回流状态再搅拌1 h。冷却后加入200 g 冰，混合物用300 mL×3 甲基叔丁基醚萃取，合并提取液，用300 mL 碳酸氢钠溶液及水洗，硫酸镁干燥，浓缩，蒸馏残留物，收集105～106℃/6.67 kPa 馏分得产品32 g (收率86%)。
步骤2：α-氰基-2，2-二氟亚甲基二氧肉桂酰胺 (2)的制备
把8.4 g (0.1 mol) 氰基乙酰胺和0.5 g (0.009mol) 氢氧化钾依次加入含有18.6 g (0.1 mol) 4-醛基-2，2-二氟苯并-1，3-间二氧杂环戊烯的80 mL 乙醇溶液中，室温搅拌15 h。过滤，干燥。得产物16.6g，收率65.9%，熔点158～160℃。
步骤3：咯菌腈 (1) 的合成
1）对甲基苯磺酰甲基异腈 (4) 溶液的制备。在三口瓶中加入甲酰胺13.5 g (0.3 mol)、多聚甲醛9 g，用NaOH 溶液调节pH 至8～9，加热至40～60℃，直到多聚甲醛全部溶解至澄清透明，加入对甲苯亚磺酸钠10.7 g (0.06 mol)，用9 mL甲酸调节至pH＝4，加热至80～95℃搅拌2 h。降至室温加入40 mL 冰水，用二氯甲烷萃取 (3×20 mL)，合并滤液，用无水硫酸钠干燥后，得到80 g 含有8.2 g N-对甲苯磺酰亚甲基甲酰胺 (3) 的二氯甲烷溶液，收率64% (文献[12]收率58.7%)。滤液中加入三乙胺21.5mL (0.15 mol)，冰盐浴冷却，使温度为–5℃～5℃，滴加三氯氧磷4.3 mL (0.043 mol) 与二氯甲烷1∶1混合液，滴加过程始终控制温度，滴完后再搅拌1 h，加入30 mL 水，搅拌30 min，分液，有机层用20 mL10% Na2CO3 水洗1 次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤得75 g 含有6.17 g (4) 的二氯甲烷溶液，收率82%。
2）咯菌腈 (1) 的合成。将7.57 g (2) 加入含6.17 g (4) 的75g 二氯甲烷溶液中，把混合液冷却至0～5℃，搅拌下1 h 滴加7.9 g 35%氢氧化钾甲醇溶液。20℃搅拌1 h，蒸馏除去40 mL 二氯甲烷和甲醇的混合液，加入60 mL甲醇，再浓缩除去20 mL 溶剂。加入10 mL 水过滤，用甲醇水的混合液洗涤滤饼，得6.6 g 产物，即为目标产物，熔点198～199℃ (文献[10]值199～200℃)，收率88%。经高效液相色谱测定含量为99.8%。
[1] 咯菌腈的合成
[2] 新型杀菌剂咯菌腈及其研究开发进展