13110-96-8 / 5-乙酰基水杨酸的制备方法

背景及概述^[1-3]

5-乙酰基水杨酸是一种有机中间体，可由3-乙酰基苯甲酸、邻羟基苯甲酸或邻乙酰水杨酸一步制备得到。

制备方法^[1-3]

方法一、

一般/典型程序：II。在1atm O₂下， Pd（II）催化的邻羟基化的一般方法：向装有磁力搅拌棒的50mL Schlenk型管（带有Teflon高压阀和侧臂）中加入Pd（OAc）₂（ 11.2mg，0.05mmol），然后加入3-乙酰基苯甲酸（0.5mmol），苯醌（54.0mg，0.5mmol），KOAc（98.0mg，1mmol）和N，N-二甲基乙酰胺（1.5mL）。将反应管抽空并用O₂回填（3次，气球）。将反应混合物在115℃下搅拌15小时后，使其冷却至环境温度。将反应混合物用乙酸乙酯和水稀释，然后通过小硅藻土垫过滤。将滤液用HCl水溶液（1.0N，5mL）和盐水（5mL，两次）洗涤。将有机相干燥（Na₂SO₄）并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的产物。 5-乙酰基-2-羟基苯甲酸，¹H NMR（400MHz，CD₃COCD₃）：δ8.54（s，1H），7.16（d，J = 8.8Hz，1H），7.06（d，J = 8.8Hz，1 H），2.58（s，3 H）; ¹³C NMR（100MHz，CD₃COCD₃）：δ194.48,171.02,165.06, 135.04,131.02,128.63, 117.03,111.62,25.01。 HRMS（ESI-TOF）m/z：C9H9O4⁺计算值181.0495（M + H）+，实测值181.0498。

方法二路线如下：

方法三路线如下：

主要参考资料

[1] From PCT Int. Appl., 2011037929, 31 Mar 2011

[2] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells .By Naveen, Puttaswamy et al From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017

[3] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells.By Naveen, Puttaswamy et al.From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017