当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 129558-76-5 > 129558-76-5 / 唑虫酰胺 Tolfenpyrad

手机扫码访问本站

微信咨询

129558-76-5 / 唑虫酰胺 Tolfenpyrad

1、简介

唑虫酰胺,英文通用名:Tolfenpyrad,中文化学名:N-[4-(4-甲基苯氧基)苄基]-1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰胺,英文化学名:4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-{[4-(4-methylphenoxy)-phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide},是由 日本三菱化学公司于1988年开发的新型吡唑酰胺类杀虫、杀螨剂,试验代号:OMI-88。

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

其理化性质如下:

- 外观:类白色固体粉末;

- 密度:1.18 g/cm3 (25℃);

- 熔点:87.8-88.2℃;

- 蒸汽压(25℃):5×10-4mPa

- 溶解度(25℃):水中0.087 mg/L,正己烷7.41 g/L,甲苯366 g/L,甲醇59.6 g/L,丙酮368 g/L,乙酸乙酯339 g/L;

- 分配系数(正辛醇/水)(25℃):log Pow 5.61。稳定性:水中稳定5d(pH4-9,50℃)。

唑虫酰胺为新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂,具有高效、杀虫谱广、应用范围大、速效等特点。于1996年在日本开始试验,2002年4月获得登记,2004年开始在中国进行蔬菜和果树的大田药效试验,经各种生物药效试验、安全性试验确认了该药的高效性和安全性。美国专利US5039693 已于 2008 年到期。

2、适用范围

唑虫酰胺为新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂,毒性中等,具有触杀作用,并兼具杀卵、抑食、抑制产卵作用,杀虫谱广、应用范围大,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、缨翅目害虫及螨类均有效,广泛用于蔬菜、果树、花卉、茶叶等作物的害虫防治,尤其是对鳞翅目小菜蛾、缨翅目蓟马等害虫有特效。经田间药效试验,结果表明唑虫酰胺15%乳油对十字花科蔬菜小菜蛾、茄子蓟马有较好的防效。于害虫卵孵化盛期至低龄若虫发生期间喷雾施药,有较好的速效性,且持效期可达10d左右。根据害虫发生严重程度,每次施药间隔在 7~15d 之间。

3、作用机制/靶点信息

唑虫酰胺的作用机理为阻碍昆虫体内的氧化磷酸化作用,使线粒体的代谢系统中的电子传达系统复合体 I失效,从而使电子传达受到阻碍,使昆虫不能提供、贮存能量而死亡。

4、登记查询

4.1 中国登记信息(红色为已失效登记):

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

4.2 欧盟登记信息:

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

4.3 美国登记信息:

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

5、专利信息

专利后期产品,略。

6、合成路线简介及点评

作者查阅国内外的相关文献,结合原药样品分析结果,认为最具工业化价值的合成路线如下:

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

7、原药预分析及杂质剖析

BioGuide通过对客户赠与的唑虫酰胺大生产原药样品采用液质联用进行分析后发现,该原药归一含量已经大于99%,大于0.1%的杂质仅有2个,其色谱图及唑虫酰胺质谱图如下:

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

通过解析原药分析的质谱数据后,发现样品中含有的可能杂质如下:

(1)氯化反应时,吡唑环上未被氯代,并参与后续反应产生的杂质;

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

(2)氯化反应副产物并参与后续反应产生的杂质;

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

(3)苄胺过度酰化产生的杂质

唑虫酰胺 Tolfenpyrad

(4)邻氯苯腈参与反应后产生的杂质

唑虫酰胺 Tolfenpyrad