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127-25-3 / 松脂酸甲酯的制备

背景及概述[1]

松脂酸甲酯将松香树脂酸进行酯化后得到的产物。枞酸作为松香的主要成分,松脂酸甲酯又叫枞酸甲酯。

天然松香基树脂酸类化合物,是一类含有多种组分的具有广泛生理活性的天然产物,具有药物应用价值。松脂酸甲酯可改善其油溶性、细胞穿透性和生物活性。

目前松脂酸甲酯一般直接采用以下几种方法:1.使用甲醇作为甲酯化试剂,硫酸作为催化剂,据报导反应48h后收率只有50%左右;2.使用硫酸二甲酯作为酯化试剂,在室温下反应,可以高产率的得到甲酯;3.使用碘甲烷作为酯化试剂,在碱性条件下使用。以上第一类方法存在反应收率低、副反应多而且复杂等缺点,第二类和第三类产率较高,但是所使用的试剂毒性高,给反应操作和后处理带来多种不便。

制备[1]

松脂酸甲酯的制备

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的250mL三颈瓶中加入30mL有机溶剂DMF,再加入枞酸(0.05mol,15.0g)和甲酯化试剂碳酸二甲酯C3H6O3(0.5mol,45.0g)、碱催化剂氢氧化锂LiOH·H2O(0.1mol,4.2g),使枞酸、碳酸二甲酯、氢氧化锂溶于DMF,在氮气保护下于100℃油浴中加热至稳定回流,即当三颈瓶内回流滴数为1~2滴/秒即为稳定,稳定回流温度即回流温度为93℃。每隔1h用薄层色谱法跟踪反应进度,直至检测到三颈瓶中没有反应原料,反应即结束,共反应46h。反应结束后,将反应所的物质倒入装有600mL去离子水的烧杯中,用3.5%盐酸溶液调pH至中性,再用50mL二氯甲烷萃取,取有机相,余下水相再用二氯甲烷萃取,共重复萃取3次,合并3次所得有机相,加入去离子水洗涤萃取液,分出有机层并用无水硫酸钠干燥,干燥后所得物质用旋转蒸发器蒸掉二氯甲烷,得到枞酸甲酯粗产物。将粗产物用液相检测其中枞酸甲酯的含量。最后将枞酸甲酯粗产物减压浓缩至干,经柱层析(硅胶柱300~400目,用组成成分为100%石油醚进行梯度洗脱)得产物枞酸甲酯15.6g,收率为99.6%。通过采用碳酸二甲酯作为枞酸甲酯化试剂,获得的枞酸甲酯的收率很高,达到99.6%。分子式:C21H32O2,分子量:316.2;浅黄色透明粘稠液体,溶于石油醚、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂,难溶于水;核磁共振数据1HNMR(600MHz,CDCl3)δ5.79(s,1H),5.39(d,J=3.6Hz,1H),3.65(s,3H),2.26–2.21(m,1H),2.12–2.06(m,4H),1.92–1.87(m,1H),1.82(m,J=17.1,7.9,4.4Hz,2H),1.79–1.71(m,2H),1.65–1.63(m,1H),1.61(m,J=7.4,4.6,2.3Hz,2H),1.27(s,3H),1.27–1.24(m,1H),1.24–1.21(m,1H),1.03(m,J=6.8,5.5Hz,6H),0.84(s,3H)。

参考文献

[1]CN201610044747.6一种低毒性的松香树脂酸的甲酯化方法