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联苯是有机合成中及其重要的起始原料，广泛用于医药、农药、染料等领域，可制备杀虫剂和杀鼠剂，可用作防腐剂和防霉剂，可作为色谱分析标准物质等。4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，和卤苯发生Suzuki-Miyaura偶联反应合成联苯的研究已经非常地广泛和深入，最近几年关于4-氰基苯硼酸合成联苯的报道更是层出不穷。
4-氰基苯硼酸作为一种常见的偶联试剂，可以参与各种C-C、C-N和C-О类型的偶联反应用以合成各类具有价值化合物。
1.合成联苯
Pang 课题组发现芳族重氮盐(ADS)可被视为超亲电子试剂，超强的亲电性使得与4-氰基苯硼酸的交叉偶联反应可以在简单而温和的实验条件下有效地进行。典型的Suzuki-Miyaura偶联反应一般需要碱性环境和较高的温度，而苯基重氮四氟硼酸盐参与偶联时自身可提供碱性，节省实验的成本，扩大铃木型偶联反应的范围。
2.合成1,1-二芳基烷经
许多具有生物活性的天然产物中都能见到1,1-二芳基烷怪的骨架结构，这类化合物对于学术研究和医学制药有着重大的意义,因此开发一种有效的方法来制备此类化合物都非常重要，4-氰基苯硼酸就是合成这类化合物的反应原料。
3.合成芳香醚
芳香醚骨架广泛存在于各种天然产物和药物分子中,可用于合成染料、农药、医药等。一些沸点高的芳香醚可作热载体，有些芳香醚还用作食品保护剂或抗氧化剂。芳香醚一般就是4-氰基苯硼酸和醇类或者酚类化合物通过C-O偶联合成。
4.合成芳香胺
芳香胺是一些有机合成中的起始原料和中间体，被广泛用来合成多种化工产品，合成这类化合物的方法有很多种，其中4-氰基苯硼酸和脂肪胺通过C-N偶联是最常见的方法之一。
无论是在生命科学还是在有机化学的科研过程中，含氮化合物总是引起科研工作者极大的兴趣。许多天然产物如蛋白质、维生素和生物碱都是含氮化合物，一些有机染料、感光材料和合成药物也都是含氮化合物。所以对于含氮化合物合成方法的优化和开发是一个非常重要的课题。4-氰基苯硼酸苯硼酸和含有胺基的化合物共同参与了很多有机反应，对合成化学和医药化学的发展有着重要的应用价值和促进意义。
1)、3、5-二氟澳本苯在THF中与Mg粉反应生成格氏试剂，将该格氏试剂溶液在低温下滴加到硼酸三甲酯中反应，再用HC1酸化，经后处理，得到3，5-二氟苯硼酸。
2)、在对甲苯磺酸催化下，将3，5-二氟苯硼酸与乙二醇反应，经后处理得到3，5-二氟苯硼酸乙二酯。
3 )、3，5-二氟苯硼酸乙二酯在低温下与丁基锂反应生成中间化合物，此锂试剂与I反应，经后处理得到3，5-二氟-4-碘苯硼酸乙二酯。
4 )、3，5-二氟-4-碘苯硼酸乙二酯与氰化亚铜在溶剂中回流反应，反应产物经酸化和后处理,得到3，5-二氟-4--氰基苯硼酸。
其中步骤1）中将格氏试剂溶液在-40℃下慢慢滴加到硼酸三甲酯的THF的混合液中，并在该温度下继续反应。
步骤1）中的后处理为:溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩。
步骤2）中，将3，5-二氟苯硼酸、乙二醇和对甲苯磺酸在甲苯中回流分水反应。
步骤2）中的后处理为:分液除去下层过量的乙二醇，上层液浓缩除去甲苯，浓缩液减压蒸馏。
步骤3）中的反应温度为-78℃—-80℃，溶剂为无水THF 中;
步骤3)中的后处理为将反应混合物升至室温，水解分液，用乙酸乙酯萃取，干燥、过滤后浓缩除去溶剂，残留物用石油醚重结晶。
步骤4)中的后处理为:减压下浓缩除去DMF，降至室温，残渣用乙酸乙酯萃取，滤除不溶物，滤液加盐酸的水溶液酸化后分液，有机层用水洗，干燥、过滤、浓缩除去溶剂。得4-氰基苯硼酸。
[1] 王昊杰. 苯硼酸和氨基化合物共同参与的有机反应研究[D].
[2]纪海健, 白雪峰. Miyaura硼化反应法合成4-氰基苯硼酸[J]. 化学与粘合