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蔗糖八乙酸酯是白色粉末,几乎无气味,有强烈苦味,有吸湿性。蔗糖八乙酸酯能溶于氯仿、乙醇、乙醚和甲醇,极微溶于水。蔗糖八乙酸酯能水解成蔗糖。
蔗糖八乙酸酯是由乙酸与蔗糖酯化形成的蔗糖酯,溶点86~87℃,蔗糖上8个羟基完全酯化,是酯化度完全的蔗糖酯,具有多种优异的物理和化学性能,有较多的工业用途。蔗糖八乙酸酯是纤维树脂和合成树脂优良的增塑剂、杀虫剂、白蚁驱除剂及纸张浸渍剂;在涂料中它既具有黏着剂又具有增塑剂和抑泡剂的功能;能增加塑料对各种表面的黏着力;可提高甜味持久性和甜味质量,作为酒精变性剂,并可作为食品和药品添加剂。蔗糖八乙酸酯还有一个潜在的巨大市场,就是以蔗糖八乙酸酯为原料可以很方便地制得蔗糖多酯(一种具优异保健功能的脂肪代替品)。
冰水浴下,100mL单口烧瓶中加入1g(5.6mmol)葡萄糖,2.7mL(28.3mmol)乙酸酐,磁力搅拌,加入0。18g固体酸催化剂,在0℃下反应10min。
后处理方法A:反应结束后,过滤除去固体酸,向滤液中加入20mL冰水搅拌,过滤,所得固
体真空烘干后重结晶,计算产率。
后处理方法B:反应结束后,过滤除去固体酸,向滤液中加入20mL冰水搅拌,然后用二氯甲
烷萃取,分液,所得有机相蒸干得产物。
1、固体超强碱的制备
γ-Al2O3的制备:称取48g异丙醇铝于250mL圆底烧瓶中,加入168mL异丙醇和18mL水(异丙醇和水组成共沸物,共沸温度80.3℃),恒温于85℃进行反应,不断搅拌,4h后停止反应,得白色糊状物。将水和异丙醇蒸出,馏程为81~94℃,得白色细粉状氢氧化铝。将产物于马福炉中450℃焙烧2h,得γ-Al2O3,备用。催化剂的制备:取一定量的K2CO3和γ-Al2O3放入研钵,充分混合,加水成糊状,于干燥箱里110℃烘干,研磨后放入马福炉里600℃下焙烧6h,即得所需的催化剂,备用。
2、固体超强碱催化合成蔗糖八乙酸酯
在置于恒温油浴锅中,装有回流冷凝管和温度计的三口瓶中加入一定比例的乙酸酐和自制催化剂、加热搅拌,在小心加热下慢慢地分批加入研磨过的蔗糖。蔗糖加完后升温至一定温度并保温反应一段时间,然后减压蒸馏蒸出副产物乙酸及过量的乙酸酐。粗产物用水反复洗涤至中性,用乙醇溶解产品,过滤,滤液常压蒸馏除去乙醇,用乙醇-水重结晶,自然晾干,得白色结晶状产品。
[1]化合物词典
[2]姜宇华,方志杰,焦岩,李洪伟。糖类乙酰基和苄基保护新方法的探索[J]。化学试剂,2008(09):691-692+694。
[3]闫向阳,杨新丽,刘建平,马雪平。K_2CO_3/γ-Al_2O_3催化合成八乙酸蔗糖酯[J]。河南工业大学学报(自然科学版),2008(03):21-23+28。