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目前，许多除草剂是市售可获得的，它们被广泛地使用。然而，存在多种杂草需要控制，而且它们的生长延续很长时间。由于该原因，需要具有更高的除草活性、宽的杂草控制谱、长效和对作物安全的除草剂。咪唑磺隆及其衍生物是当前应用和发展前景广阔的新型磺酰脲类除草剂品种之一，具有很高的生物活性、很低的毒性，同时具有使用剂量小、对水稻安全和对环境友好等特点。
由于除草剂抗性问题的存在，新除草剂的设计和合成仍是农业化学中一个持续的挑战。目前对咪唑磺隆及其衍生物的研究主要集中在其降解上，由于吡啶取代除草剂增强了除草剂在植物中的吸收和传导作用，使该类除草剂很容易水解和降解掉，故其具有很好的发展和应用前景。欧洲和日本专利及刘长令均报道了该类除草剂的合成。
(化合物1即为咪唑磺隆)
1）2-亚氨基-1，2-二氢吡啶-1-乙酸的制备
在100mL三口烧瓶中，将12.5g（0.133mol）氯乙酸溶于20mL水和5mL无水乙醇的混合溶液中，冷却搅拌下加入18.5mL（0.133mol）三乙胺，撤去冷却装置，随后加入12.5g（0.133mol）2-氨基吡啶。将反应液加热到75~80℃回流反应5h，随后向其中加入25mL乙醇，冰水浴冷却后过滤，并用无水乙醇（3×20mL）洗涤滤饼，干燥得白色针状固体16.0g，收率为79.2%，m.p.为249.5~251.1℃。
2）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶的制备
将11.4g（0.075mol）2-亚氨基-1，2-二氢吡啶-1-乙酸悬浮于30mL甲苯中，加热搅拌，温度升至105~110℃后向其中缓慢滴加13.9mL（0.15mol）三氯氧磷，1h内加完，之后回流反应5h，冷却后倾入冰水中。分出有机层，水层用75mL28%的氢氧化钠水溶液中和（保持温度＜10℃）即析出固体，水洗、干燥得灰白色固体9.6g，收率为83.9%，m.p.为70.6～72.1℃。
3）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶-3-磺酰氯的制备
在100mL三口烧瓶中，将7.6g（0.05mol）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶溶于37.5mL二氯乙烷中，搅拌下于20min内滴加29.8g氯磺酸，再向其中加入3.0g氯化钠。加热回流5h后冷却，向其中注入100mL冰水，分出有机层，用20mL10mol/L的盐酸处理后过滤，将滤渣溶于水后与水层合并，再向其中加入30%氢氧化钠溶液直至有沉淀产生，过滤、洗涤和干燥后得淡黄色晶体8.8g，收率为70.5%，m.p.为154.0~156.2℃。
4）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶-3-磺酰胺的制备
将2.3g（0.009mol）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶-3-磺酰氯溶于30mL乙腈，室温下与30mL浓氨水搅拌反应2.5h。减压蒸馏去除乙腈，过滤、水洗、干燥后得粉红色固体，经乙醇重结晶得无色针状物1.5g，收率为71.9%，m.p.为174.5~176.1℃。
6）咪唑磺隆及其衍生物的制备
向20mL二氯甲烷中加入1.0g（0.0043mol）2-氯咪唑并[1，2-a]吡啶-3-磺酰胺和1.21mL（0.875g，0.00866mol）三乙胺（溶液颜色为橙红色），然后在20~25℃搅拌下缓慢滴加0.678g（0.00433mol）氯甲酸苯酯（约滴30min）。在相同温度下进一步搅拌反应30min，按顺序向其中加入0.31mL（0.42g，0.00433mol）甲磺酸和0.671g（0.00433mol）2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，加热回流反应5h，反应结束后，减压蒸馏去除二氯甲烷，向残余物中加入5mL乙腈。过滤收集形成的结晶，用乙腈洗涤，然后过滤、水洗并干燥得浅黄色晶体1.4g，收率为78.2%，m.p.为180℃~183℃。
[1] CN200780015460.X包含磺酰脲类除草剂的混合物的除草组合物
[2] 磺酰脲类除草剂咪唑磺隆及其衍生物的合成