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苯氧乙醇:(Phenoxyaethanol)又名乙二醇单苯醚, 苯基溶纤剂。
本品为无色微黏性液体,有芳香气味,并有烧灼味。能够与水及极性有机溶剂如乙醇、丙醇、丙二醇等混溶。具有优良的溶解性能,能与不同类型的产品溶为一体,能用来增溶溶解多种原料和活性成分。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚和氢氧化钠溶液。能溶解油脂、天然树脂、醇酸树脂、醋酸纤维素、乙基纤维素、硝化纤维素和聚醋酸乙烯酯等。在酸或碱中稳定,具有伯醇的化学性质,与氯化锌一起加热发生闭环反应生成氧杂茚满。具有广谱抗菌活性,用来与其他活性成分组合,可增强其他抗菌剂的活性。在广泛的pH值和温度范围是非常稳定的分子,其活性使用于广泛pH范围。最小抑菌浓度为0.06%~1.00%。熔点14 ℃ , 沸点244.9 ℃ , 闪点107 ℃ 。
溶解度和分配系数见下表:
本产品应储存于密闭容器内,室温下存放于通风良好、干燥阴凉的地方。在运输过程中应轻装轻卸,不得撞击。本产品在50℃的环境温度下储存达12个月没有显示不稳定的迹象。在正常的储存条件下储存期为24个月。
苯氧乙醇具很好的溶解性和混溶性,常作香料的稀释剂,对经基苯甲酸醋类的理想溶剂,染发色料和指甲油色料的较佳溶剂和助渗透剂。油墨、圆珠笔油的溶剂和改良剂,印台油墨的渗透剂。苯氧乙醇对绿脓肝菌有特效的抑菌性, 对革兰氏阳性菌和阴性菌, 都有抑菌作用。由于其在水中、白矿油、棕桐酸异丙醋等化妆品组分中, 都有相当的溶解性。加之它的高效广谱、低毒( 大鼠口服功LD50=1260mg/kg)和无过敏刺激性( 2.2% 水溶液对皮肤无刺激性)。因而被广泛地用于化妆品的膏霜和洗发香波中。苯氧乙醇也是一种重要的外科药物, 常被用于皮肤的创伤、烧伤、烫伤等表面感染。以及脓肿、脓疮的治疗。临床效果极好。
苯氧乙醇具有较高的沸点和较低的挥发性,用于渗透力的印模、刻印、印台和圆珠笔油墨溶剂,多与节醇并用改善性能。它是醋酸纤维素、树脂、染料、感光材料等的理想溶剂,作为纺织助剂用于印花糊料。苯氧乙醇是气相色谱固定液、色谱分析标准物,具有杀菌效果,是一种低致敏、高效、广谱消毒防腐剂。香料固定剂(香皂化妆品用)、稀释剂,还用于鱼类麻醉剂,使鱼类镇静,减少活动, 降低耗氧量,减少活动二氧化碳和氨气的排泄量,便于运输、催产及其他操作的进行。
苯氧乙醇用于有机合成原料、涂料单体及合成增塑剂等。其酯类是香料定香剂、杀菌剂和驱虫剂。苯氧乙醇甘油滴耳剂用于铜绿假单胞菌性中耳炎。
1. 在乙酸钠或氢氧化钠作用下,苯酚和环氧乙烷缩合,,反应如下:
该法需要在温度20 ℃ 和0.2―0.25 MPa压力下进行。适宜大批量和工业生产。
2. 采用威廉森合成法,选用苯酚钠和氯代乙醇,在常压下110 ℃ 左右回流数小时,反应如下:
该法条件温和, 适宜小批量生产和试验室制备。本文在该法的基础上,加入合适的相转移催化剂,在试验室进行了较为详细的合成研究。具体是在装有回流冷却管的500 ml 3 口烧瓶中, 加人150 g化学纯苯酚,搅拌下加人适量氢氧化钠溶液,约10 min 后成透明状, 接着加人135g 95 % 的氯乙醇和是它重量1.5 % 的相转移催化剂, 即刻出现白色沉淀, 在50 ℃下搅拌l h, 进行分离提纯, 收率达到87.8%, 纯度达到92.5%。
3. 加压合成法
将等物质的量的苯酚和环氧乙烷在压热器中反应4h,直到温度达200℃,压力2500lb/in2,然后冷却得94%的苯氧乙醇。
取本品2.5克,置100毫升锥形烧瓶中,加10%氢氧化钠溶液25毫升使溶解,加苯甲酰氯试液8毫升,密塞,振摇15~20分钟,即有白色沉淀析出,滤过,沉淀用少量蒸馏水洗净,用醇重结晶,干燥后,熔点约为64℃。
苯氧乙醇溶液:1%~2%溶液(其中加乙醇10%)苯氧乙醇甘油滴耳剂:苯氧乙醇2mL,甘油加至lOOml。
1%~2%苯氧乙醇溶液外用涂擦病变处;苯氧乙醇甘油滴耳剂,一日3次滴耳;用2%溶液或乳剂治疗铜绿假单胞菌感染的外伤、烫伤;混合感染时,可与磺胺、青霉素等药物同时使用;2%油膏纱布:用于大面积创面。
注意事项:禁内服。
贮藏:避光,凉处密闭保存。
处方须知:
1次用量不宜超过5g,以免引起代谢性酸中毒。下表给出了各国准许苯氧乙醇的使用情况。
[1] 章思规,实用精细化学品手册北京: 化学工业出版社,1996 第1303页
[2] 王先会编,润滑油脂生产原料和设备实用手册,中国石化出版社,2007年03月第1版,第246页
[3] 周湘云,苯氧乙醇的性质、制备和应用,科技进展,1995.05,第25页
[4] 福州军区药物专业组编,药物学,,1973年12月,第1113页
[5] 魏太星,魏经汉主编,医生专用药物手册,河南科学技术出版社,2015.01,第1556页
[6] 钱存忠主编,兽药速查手册,啵国农业科学技术出版社,2014.06,第37页