118486-94-5 / 2-(三丁基锡烷基)呋喃的制备

背景及概述

三丁基锡衍生物由于大多数具有强烈的生物活性越来越受到人们的关注，近年来相继合成出了许多具有杀虫、杀菌、除草等生物活性的三丁基锡羧酸酯、三丁基锡二硫代膦酸酯类有机锡化合物，此外，该类化合物还具有毒性低、易生物降解等优点，因此是一类很有发展前途的新型农药。2-(三丁基锡烷基)呋喃英文名称：2-(Tributylstannyl)furan，中文别名：2-(三-N-丁基甲锡烷基)呋喃，CAS号：118486-94-5，分子式：C16H30OSn，分子量：357.110，密度：1.134 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点：90 °C0.1 mm Hg(lit.)。

图1 2-(三丁基锡烷基)呋喃性状图

制备

三丁基氯化锡及呋喃为起始物料一步反应制备得到目标化合物2-(三丁基锡烷基)呋喃[1]。

实验操作：

方法一、

称取三丁基氯化锡，在30mL呋喃中回流搅拌10h。过滤，滤液减压浓缩至适当体积，加入3mL～5mL 石油醚，低温静置，待沉淀完全后过滤，粗产品用二氯甲烷—石油醚重结晶。脱除溶剂后用石油醚反复洗涤纯化，得无色粘稠状液体2-(三丁基锡烷基)呋喃。

方法二、

将三丁基氯化锡和呋喃加到50ml 经脱水处理的苯中，在搅拌下回流5h。冷至室温，过滤，滤液减压浓缩至干，获得的粗品用丙酮－石油醚重结晶。得无色粘稠状液体2-(三丁基锡烷基)呋喃。

结果与讨论

反应温度低，则反应速度慢，我们曾做过试验，在40℃温度下，反应15h，产率为91．2％，因此提高反应温度可大大缩短反应的时间。采用回流温度反应既可使反应在较短时间内完成，又易于控制温度的恒定。反应时间对产品产率影响较大。反应时间少于5h，则反应不完全，并且产品纯度较低。实验表明5h 已基本完成产品转化，再延长反应时间对产品产率影响不大。若反应时间过长，杂质含量增加，产率反而下降。因而较为合理的时间为5h。

参考文献

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 2415 - 2422