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【背景及概述】[1][2]
麦芽酚广泛存在于自然界中，小麦、大麦芽焙烧凝结物，以及某些枞树、落叶松的树叶和树皮层中均有麦芽酚，连香树叶也含有2%的麦芽酚。麦芽酚可用乙醇、氯仿直接浸取，但大多数是以发酵法制取曲酸，再经化学合成而制得。乙基麦芽酚亦可由此法制得。麦芽酚和乙基麦芽酚是一种广谱香味增效剂，也是食用香料，作为一种安全、可靠的食品添加剂，已得到世界范围的承认，被广泛用于各类食品加工。
麦芽酚(maltol) ，又称甲基麦芽酚，化学名称3- 羟基- 2- 甲基- γ- 吡喃酮，FEMA 号2 656，相对分子质量126.11，白色针状晶体或白色的结晶粉末，熔点162~164 ℃。羊齿叶和落叶松树皮中有麦芽酚存在，一些食品原料如烤菊苣、焦糖、烤制的咖啡、可可、谷物以及面包皮中也有痕量的麦芽酚存在。麦芽酚能溶于热水、乙醇及氯仿，在室温的冷水中可溶解1.5%，在90 ℃的热油脂中能溶解2%，难溶于乙醚、苯、石油醚。它90 ℃升华，阈值为0.03%。麦芽酚的水溶液呈酸性，遇碱则形成盐，遇三氯化铁呈紫红色。它还具有蜜饯的水果香气，其稀溶液具有轻微的草莓芬芳。在酸性条件下，麦芽酚的增香效果较好，随着pH 值逐渐升高，香味逐渐变弱； 碱性条件下，香味明显减弱。麦芽酚应用面宽，无毒副作用，是一种安全有效的香味增效剂，在国内外均具有很大的市场。
【功能】[3]
作为基本的香精配料麦芽酚和乙基麦芽酚是许多复合香精的基本成分，也是用以调配许多水果香味所必不可少的原材料。
1. 改良食品风味
麦芽酚和乙基麦芽酚能增强许多调味料的整体风味特性，营造出圆滑调和的风味。
2. 增加并改善甜味
麦芽酚和乙基麦芽酚所具备的增甜特性，能达到减少食糖用量的功效。据报道，在非碳酸型水果饮料中添加1 5 ppm麦芽酚或约其四分之一用量的乙基麦芽酚，能获得理想的增甜效果，使蔗糖用量得以减少5-15 % 。另一方面，当与高甜度甜味剂合用时，能改善甜味剂不平衡、不连续而又强烈的味质，有助于使产品的风味更接近于蔗糖，所得甜味更加完善、平衡。
3. 修饰苦味和涩味
麦芽酚和乙基麦芽酚一般可用于掩盖食品或医药制品中的苦味，淡化食品的涩味，并能抑制甜味剂所产生的后味，使食品具有平衡的风味。增强乳脂质的香滑口感麦芽酚和乙基麦芽酚具有增强乳制品中乳脂感的作用，并能产生类似高脂食品的香滑口感，有利于开发可口的减脂、低脂及无脂的高级乳制品。
4. 降低酸味及酸刺激味
麦芽酚和乙基麦芽酚能够通过降低食品的总体酸味来对开发具有微生物稳定性的低pH 值食品和香精尤为有利。与此同时，它们还能抑制某些食品添加剂所带来的酸刺激味，使食品风味更柔和。
5. 改进微波烹调食品的风味
基本上，微波炉快速低温的烹调方法，会使食品缺乏其应有的风味，而麦芽酚和乙基麦芽酚具有独特的功能，有助于改进这类食品的风味.
【应用】[2][3]
麦芽酚可以减少苦味、增加甜味、增强乳脂质的香滑口感及降低酸刺激味，并能改良微波加工食品的风味。麦芽酚能与金属形成螯合物，而且具有还原性，可以作为抗氧剂使用，防止食品产生不良风味反应。麦芽酚特别适用于香草、巧克力及焦糖型风味的产品。同时麦芽酚还具有抗衰老的作用，动物实验表明： 麦芽酚可强烈的抑制由乙醇引起的小鼠肝内脂类的过氧化反应，从而延缓细胞整合性的降低、减轻脂类过氧化物灭活酶的作用，起到延寿功效。
1.饮料
在饮料产品中应用，麦芽酚和乙基麦芽酚能增加并改善饮料的香味，适用于柑橙、梨、菠萝、樱桃、葡萄、草莓、芒果、苹果、椰子及西番莲等果味甜饮料中。在果酒中，麦芽酚和乙基麦芽酚能作为风味稳定剂，降低酸味并使酒香动人。此外，麦芽酚和乙基麦芽酚的修饰、调和与增香功能，是使加香咖啡和茶在近几年间非常流行的原因之一。而在使用高甜度甜味剂的低卡路里饮料中应用，有改善产品风味的效果。
2.乳制品
在制造香滑浓郁的冰淇淋·冻奶和冻酸奶时，要改善产品的奶油口感，以及香草味、草毒味和巧克力味等风味特性，可以使用麦芽酚和乙基麦芽酚。此外，各种减脂、低脂、无脂产品均可通过使用麦芽酚和乙基麦芽酚来增加产品中乳脂质的香滑口感。
3.甜食
麦芽酚和乙基麦芽酚能使香草和巧克力布丁的味道更香更美，并可减少淀粉味及糊状口感，进一步提高产品的质量。在果冻制品中应用，能使其香味更浓郁，酸味更平和，使产品流露出更真实、更自然的果味。
4.巧克力产品
将麦芽酚和乙基麦芽酚添加到巧克力产品中，能提高富脂的香滑口感，并减少巧克力本身的苦涩味。
5. 调味品和酱类
在不同的调味品中，麦芽酚和乙基麦芽酚的用途各异，例如，在草蓦酱中会增加其甜味与香气； 在番茄酱中能降低其酸刺激味。在低油、低卡路里调味品这个全新的领域里，减少油和碳水化合物的用量显然会影响产品的风味，麦芽酚和乙基麦芽酚则能纠正这种负面影响，调和这些产品的涩味和不协调的风味。
6.其他应用
除了在食品中用途广泛外，麦芽酚和乙基麦芽酚也能应用于许多其他领域中。例如，它们在维生素及止咳糖浆等医药制品中已被广泛使用，以减少某些有效成分所带来的苦味，同时能应用于其他非食品的范畴中。
【合成】[4]
以天然甲醇和天然糠醛为原料来制备天然麦芽酚：
具体步骤如下：
1.制备溴甲烷
在1 000 L搪瓷反应锅中，在搅拌下先加入120 kg水、400 kg 98%浓硫酸(之后每批加入270 kg前一批次的回用酸以及232 kg新浓硫酸)。然后利用夹套蒸汽热到内温90 ℃，在搅拌下从高位槽中以65 kg/h的速度加入64 kg甲醇和344 kg 47%氢溴酸的混合液，保持反应温度在90~95 ℃。反应产生的气体经过回流冷凝器，在10~30 ℃下回流带走气流中所含的甲醇、水和氢溴酸。生成的不凝气体溴甲烷则经过碱洗涤塔、浓硫酸干燥塔、氯化钙干燥塔干燥，最后经过冷凝器在-5~10 ℃下冷凝为液体溴甲烷成品进入钢瓶。约6 h加完氢溴酸、甲醇混合液，加完后继续反应1 h结束。每批可收集165~175 kg溴甲烷，含量98%以上，得率85%~90%。
2. 制备α-甲基呋喃甲醇
1）制备格氏试剂——甲基溴化镁：在干燥过的1 000 L不锈钢压力釜中，加入经干燥的160 L四氢呋喃及480 L苯的混合液、32 kg镁屑以及在上一批次中制得的甲基溴化镁反应液。在搅拌下加热至50 ℃，开始以30 kg/h的速度通入溴甲烷，10 min后开始反应，物料放热升温。关掉放空阀，适当冷却，保持温度在40~50 ℃，继续通溴甲烷，约5 h通完155 kg溴甲烷。继续搅拌，冷却至室温结束，放料至下一步反应。
2）格林尼亚反应制取α-甲基呋喃甲醇：在1 000 L的搪瓷反应锅中，放入之前制备的格氏试剂。在搅拌下冷却至8~10 ℃，从高位槽慢慢加入110 kg糠醛与100 kg苯的混合液。反应放热，保持反应温度在10 ℃左右，约6 h加完，继续反应1 h结束。将反应液放入2 000 L搪瓷反应锅中，在10~12 ℃下，2 h内加入50 kg氯化铵和200 L水进行水解，加完后继续搅拌1 h。放料，离心过滤掉固体氢氧化镁。滤液分去水层，油层蒸馏回收溶剂苯，放出剩余的残留液110~120 kg为α-甲基呋喃甲醇，分析含量在95%左右，得率85%~90%。
3. 制备麦芽酚
1）α-甲基呋喃甲醇的氯化反应：在1 000 L搪瓷锅中，加入甲醇380 L、水224 L，在搅拌下利用夹套冷冻至-20~- 30 ℃，一边滴加60 kg前一步制备的α-甲基呋喃甲醇与60 L甲醇的混合液，一边通入氯气进行氯化反应。反应放热，控制滴加速度和通氯速度，使反应温度保持在-20~- 30℃。大约4 h滴加完毕，再继续通氯30 min，总通氯量达到75 kg时结束反应。
2）氯化产物水解制备麦芽酚：用水泵将氯化液抽入到1 000 L的蒸馏锅中，先减压抽真空1 h，除去残留氯气，然后常压蒸馏回收甲醇，直至内温达到100 ℃，再改成回流进行水解反应3 h，冷却至常温。将水解液放入500 L中和锅内，搅拌下慢慢加入20%氢氧化钠水溶液，中和水解液到pH 2~3，然后冷冻至-5 ℃，析出麦芽酚结晶粗品约60 kg。该粗品在经过乙醇结晶、脱色、水结晶等工艺过程后，得到麦芽酚粗品。
【主要参考资料】
[1] 刘玮炜. 麦芽酚的性质及其在肉类加工中的应用[J]. 食品科技, 1998 (1): 29-30.
[2] 穆旻, 郑福平, 孙宝国, 等. 麦芽酚和乙基麦芽酚的合成及其在食品工业中的应用[J]. 中国食品学报, 2006, 6(1): 407-410.
[3] 杨海燕. 多功能增香剂——麦芽酚与乙基麦芽酚[J]. 中国食品工业, 1998 (11): 29-31.
[4] 谷运璀, 张宁, 段荣昌, 等. 天然麦芽酚的制备[J]. 香料香精化妆品, 2013 (S1): 46-49.