当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 115951-16-1 > 115951-16-1/1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

115951-16-1/1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸的制备和应用

背景及概述[1]

1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸可用作医药合成中间体。如果吸入1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸的制备如下:向圆底烧瓶中加入氢氧化钠溶液(43mL,4mol/L)、THF(40mL)和1-氨基环己烷甲酸(5.0g,34.96mmol),在0℃下,向反应瓶中加入二碳酸二叔丁酯(9.13g,41.96mmol),滴加完毕后,反应体系在室温下搅拌过夜。向反应体系中加入水(100mL),用盐酸(50mL,1mol/L)酸化,然后用乙酸乙酯(50mL×2)萃取,合并有机相,有机相用饱和食盐水(100mL×2)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸去溶剂,粗产品经硅胶柱层析纯化(石油醚/乙酸乙酯(V/V)=4/1),得白色固体标题化合物1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸(7.3g,86%)。

应用[1]

1-叔丁氧羰酰胺环己羧酸可用作医药合成中间体,如制备1-((1-氰基环丙基)氨基甲酰基)环己基)氨基甲酸叔丁酯,具体步骤为:向两口瓶中加入1-((叔丁氧基羰基)氨基)环己烷羧酸(301mg,1.24mmol),1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐(294mg,2.48mmol),HATU(471mg,1.24mmol)和DMF(6mL)中,氮气保护,在0℃下,加入三乙胺(0.52mL,3.72mmol),反应体系在0℃下搅拌4小时。向反应体系中加入水(50毫升),用乙酸乙酯(50毫升×2)萃取,合并有机相,有机相用饱和食盐水(50毫升×2)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸去溶剂,粗产品经硅胶柱层析纯化(石油醚/乙酸乙酯(V/V)=8/1),得白色固体标题化合物(0.34克,90%)。

主要参考资料

[1] CN106928113 Cathepsin K inhibitor and application thereof