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氟丁酰草胺(beflubutamid，UBH–820，CAS登记号为113614–08–07)化学名为N-苄基-2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)丁酰胺，是由Stähler开发[日本宇部产业公司(Ube)研制]的苯氧酰胺类除草剂，主要用于小麦田苗后防除重要的阔叶杂草。Herbaflex 氟丁酰草胺85g/L＋异丙隆500g/L)是芽后谷物除草剂，可用于冬小麦、大麦、黑麦和黑小麦，防除窄叶和阔叶杂草，包括宝盖草、猪殃殃等。该产品已经获得德国批准，2007年在欧盟获准登记。酰胺类除草剂的作用机理一般是脂类合成抑制剂或细胞分裂与生长抑制剂，其在近代农田化学除草中占据重要地位。此外，在酰胺类化合物中引入杂环和氟原子是这类除草剂开发的一大热点。目前国内对氟丁酰草胺的合成工艺研究还没有报道，综合文献，采用的合成路线为：以邻氟三氟甲苯等为初始原料，经硝化、还原、重氮化、水解得到4-氟-3-三氟甲基苯酚，然后与烷基化剂2-溴丁酸乙酯反应得到2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)丁酸乙酯，再与苄胺发生酰化反应得到目标产物氟丁酰草胺。此路线不仅原料廉价易得，而且反应条件温和，总收率相对较高。
氟丁酰草胺(beflubutamid)是由日本宇部产业公司开发的苯氧酰胺类除草剂，主要用于小麦田苗后防除重要的阔叶杂草及禾本科杂草，如麦草、看麦娘、日本看麦娘、硬草、菵草、棒头草、婆婆纳、播娘蒿、狗尾草、猪殃殃、野燕麦、宝盖草、田堇菜、藜、荠菜、大爪草、蒺、苋、麦瓶草、鸭跖草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓、繁缕等。
以邻氟三氟甲苯等为初始原料，经硝化、还原、重氮化、水解得到4-氟-3-三氟甲基苯酚，然后与烷基化剂2-溴丁酸乙酯反应，得到2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)丁酸乙酯，再与苄胺发生酰化反应，得到目标产物氟丁酰草胺，总收率52.3%。
1）4-氟-3-三氟甲基硝基苯(2)的合成
称取98.4g(0.6mol)邻氟三氟甲苯和180g浓硫酸至带电动搅拌器的500mL四口反应瓶中，搅拌，冷却至-10℃以下开始滴加65%硝酸63.9g(0.66mol)，滴加过程中温度控制在10℃以下，约3h滴加完毕后缓慢升至室温反应4h。反应完毕，静置分层，下层水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，用碳酸氢钠溶液洗涤，再水洗，浓缩得黄色油状物125.4g。减压蒸馏，约667Pa收集78～80℃馏分115g，收率91.7%，纯度96.5%(文献收率87%，沸点100℃/1067Pa)。
2）4-氟-3-三氟甲基苯胺(3)的合成
称取30.0g(0.3mol)80%水合肼、3.25g(0.02mol)氯化铁和180g(10mol)水于500mL四口反应瓶中，搅拌加热，70～80℃下滴加41.8g(0.2mol)中间体2，约1h滴加完毕后回流反应5h。加入200mL水，水蒸气蒸馏得到淡黄色油状产物34.1g，收率95.3%，纯度99.3%(文献收率超过100%)。
3）4-氟-3-三氟甲基苯酚(4)的合成
将17.9g(0.1mol)中间体3、54g(0.55mol)浓硫酸和80mL水加入到250mL四口烧瓶中，搅拌加热溶解。冷却至5℃，滴加溶有8.28g(0.12mol)亚硝酸钠的水溶液20mL，滴加完毕后保温5℃以下反应1h，加入1.8g(0.03mol)尿素，将此重氮盐溶液保温在5℃以下备用。将100mL甲苯、100mL水加入到500mL四口反应瓶中，搅拌加热至回流。缓慢滴加上述制备的重氮盐溶液，约3h滴加完毕停止反应。静置冷却，下层水相用甲苯萃取，合并有机相，水洗，浓缩，减压蒸馏收集86～94℃/400Pa馏分13.1g，收率72.8%，纯度95.8%(文献收率77%)。
4）2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)丁酸乙酯(5)的合成
在500mL四口烧瓶中加入36g(0.2mol)中间体4、50.7g(0.26mol)2-溴丁酸乙酯和150mL乙酸乙酯，搅拌下加入12.88g(0.28mol)氢氧化钾。加热回流反应10h，反应完毕。冷却至室温，蒸出乙酸乙酯后用甲苯萃取，水洗，干燥。浓缩后减压蒸馏，收集102～108℃/400Pa馏分51.7g，收率88.0%，纯度97.1%(文献[4]收率87%)。
5）氟丁酰草胺(1)的合成
在250mL四口烧瓶中加入29.4g(0.1mol)中间体5、11.7g(0.11mol)苄胺和80mL甲苯，搅拌下加入6g(0.03mol)28%甲醇钠的甲醇溶液，加热回流反应10h，反应完毕。先后用盐酸和水洗涤，浓缩，冷却结晶。用乙醇重结晶得白色晶体33.1g，收率93.5%，纯度98.5%，熔点75～77℃(文献收率86%，熔点75～76℃)。
HNMR(CDCl3)δ：0.96(3H，CH3)，1.99(2H，CH2)，4.46(2H，CH2)，4.63(1H，CH)，6.75-6.94(3H，C6H3)，7.06-7.14(5H，C6H5)，8.0(1H，HN)。
[1] 新型除草剂氟丁酰草胺的合成研究
[2] CN201610777570.0一种含氟丁酰草胺与灭草松的混合除草剂