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1135-24-6 / 阿魏酸的功效与作用

阿魏酸(Ferulic Acid)最初在植物的种子和叶 子中被发现,是一种广泛存在于植物体内的酚酸, 在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成为细胞壁的骨 架,很少以游离态形式存在。它在阿魏、升麻、当 归、酸枣仁等中药材中含量较高,是这些中药的有 效成分之一。洋葱、黄菊花等食用植物中存在阿 魏酸,谷壳、咖啡、麦麸、米糠以及蔗渣、甜菜粕等食 品原料的阿魏酸含量也较高睥J。阿魏酸具有良好 的药理作用和生物活性,因而在医药、保健品、化妆 品原料方面有着较高的应用价值。

阿魏酸的结构及其理化性质

阿魏酸的化学名称为4一羟基_3-甲氧基肉桂酸, 是桂皮酸(又称肉桂酸,3一苯基-2-丙烯酸)的衍生物 之一,分子式为C。。HmO。,其分子结构如图1所示, 如分子量为194.18,熔点为169。173℃[3|。

阿魏酸的功效与作用
图1 阿魏酸的结构式

阿魏酸的结构有顺式和反式两种:顺式结构为 黄色油状体;反式为白色至微黄结晶,常呈正方形 结晶或纤维结晶。阿魏酸微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于乙 醚,难溶于苯,可形成钠盐,且pH稳定性好。阿魏 酸见光易分解,具有较强的抗氧化性。

目前,国内外常采用高效液相色谱法对阿魏酸 进行定性定量检测。此外,阿魏酸可与新鲜配制 的三氯化铁和铁氰化钾混合溶液呈深蓝色特征反 应HJ,因此也可利用这种颜色反应对阿魏酸进行定 性鉴定。

阿魏酸的制备

阿魏酸的获得主要有三条途径:(1)从当归、香 兰豆、麦麸和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提 取,然后通过碱水解法或酶解法获取阿魏酸。(2) 化学合成法:以香兰素和丙二酸为原料通过Kno- evngael反应合成。(3)生物合成法:利用一些微生 物,将阿魏酸前体物质进行转化,得到阿魏酸。 阿魏酸的生理功效

抗氧化

生命体时刻都会遭受过氧化氢、超氧化自由 基、羟自由基等内源或外源性活性氧类的侵袭,从 而诱发一系列疾病,如动脉粥样硬化、癌症等。同 时,自由基的产生会加速皮肤衰老、皱纹的产生以 及色斑、老年斑的形成∞j。机体本身的各种抗氧化 酶和抗氧化成分会清除过量的ROS,但由于某些原因导致平衡被破坏,机体处于氧化胁迫状态,摄入 氧化剂就有可能逆转胁迫,保护细胞免受活性氧的 侵害,进而阻止或延缓许多慢性疾病的发生和发 展。大量研究表明,阿魏酸具有很好的抗氧化活 性。阿魏酸不仅能清除自由基,而且能抑制和清除 产生自由基的酶。

抑菌消炎作用

何粉霞Ⅲ1以抑菌圈为考察指标,通过实验发现 阿魏酸对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和 酵母菌均有一定的抑制效果,而对霉菌效果较差。 白换力等u引通过western blot法发现重要单体 阿魏酸可以抑制scN2a中PrPsc蛋白的复制,推测中 药单体阿魏酸对朊病毒病可能起到一定的治疗作用。

抗血栓

阿魏酸能抑制胶原和ADP诱导的血小板聚集, 抑制羟色胺、血栓素样物质的释放,选择性地抑制 血栓素合成酶的活性,从而防止血栓的形成。

抗癌

早在2002年,日本和歌山县工业技术中心从米 糠中提取阿魏酸,并用化学方法将其余柠檬酸草油 中的芳香醇结合,制成抗癌物质EGMP。据经动物 试验证实,EGMP有预防大肠癌变作用,使用十分安 全、方便。

近年来,关于阿魏酸对抗结肠癌的研究较多。 Kawabata等m1采用偶氮甲烷(AOM)诱导F334鼠 形成结肠癌,发现饲喂含有500 mg/kg阿魏酸的异 常病灶隐窝数下降了27%。

抗辐射

一些学者探讨了阿魏酸在辐射防护方面的作 用。Maurya等[2¨研究表明,在4.0 Gy照射前1小 时分别给予小鼠阿魏酸50、75、100 mg/kg可以有效 抑制外周白细胞和骨髓细胞DNA断裂。Prasad 等研究显示,阿魏酸可以抑制辐射引起的细胞周 期的改变及细胞核损伤。洪倩心纠发现,阿魏酸可以 显著提高辐射细胞中谷胱甘肽和烟酰胺嘌呤二核 苷酸磷酸含量,对受辐射内皮细胞产生保护作用。

其他作用

阿魏酸还具有防止血脂被氧化,抗血小板凝集 和血栓形成,改善心脑血管健康,预防骨质流失,改 善妇女更年期综合征功效,对老年人具有恢复和改 善记忆的功能。

阿魏酸的应用

阿魏酸在医药领域的应用

现在已知的阿魏酸及其衍生物有抗氧化、清除 自由基、消炎、止痛、抗紫外线辐射及其提高人体免 疫力等作用,具有相应功效的药物也被逐渐研发出 来。如:阿魏酸钠注射液用于缺血性心脑血管病的 治疗,阿魏酸哌嗪片适用于各类伴有镜下血尿和高 凝状态的肾小球疾病的辅助治疗,还有一些含有阿 魏酸成分的中成药制剂。

阿魏酸在食品工业的应用

目前,日本已批准将阿魏酸作为食品抗氧化剂 使用,美国和一些欧洲国家也开始采用一些阿魏酸 含量较高的物质作为抗氧化剂,对食品进行防腐保 鲜。在我国,阿魏酸作为一种食品添加剂在食品工 业中广泛应用。

用作抗氧化剂

姜瑞平等在香肠配方中添加75 mg/kg阿魏 酸和500 mg/kg异Vc钠复配型添加剂,可以有效地 降低亚硝酸盐残留量,同时提高香肠的抗氧化性 能,又能保持香肠原有的感官品质。

用作食品交联剂

阿魏酸不仅在抗氧化方面有较好的效果,将其 添加到食品中,还可以起到食品交联的作用,更好 地提高食品的应用价值。阿魏酸可以交联蛋白 质、多糖、蛋白质与多糖、多糖与多糖, 且价格低廉、安全无毒。陈达佳等用阿魏酸对胶 原蛋白一壳聚糖复合膜进行改性,发现阿魏酸可改 善复合膜的性能,比如使复合膜的机械性能增加, 水蒸气透过率降低等,这说明阿魏酸可增加胶原蛋白一壳聚糖复合膜分子间的交联。

阿魏酸在化妆品行业的应用

阿魏酸被化妆品行业所青睐,原因在于阿魏酸 具有很强的抗氧化和清除氧自由基的作用,并有抑 制酪氨酸酶活性的作用∞1|,可以起到延缓皮肤老 化、美白皮肤的效果。另外,阿魏酸具有防晒能力, 在290—330 nm附近有良好的紫外线吸收,可预防 和减少此波长紫外线对皮肤的损伤。

美国的修丽可护肤品包含天然的15%左旋Vc、 1%Ve以及特别融入的阿魏酸成分,使Vc+Ve的独 特抗氧化能力得以提升。

综上所述,阿魏酸存在于多种植物中,具有广 泛的生物活性,已应用于医药、食品、化妆品行业 中,并取得了较好的效果。对阿魏酸进行结构改造 和修饰,有可能开发出活性更强、毒副作用更小的 阿魏酸类衍生物,这些研究无疑将提高相关植物的 应用价值。