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112-53-8/月桂醇的制备及纯化方法

【背景及概述】[1][2]

月桂醇又称十二烷醇。 从稀乙醇中析出者为无色叶片状结晶,或浅黄色油状透明液体。有香气。相对分子质量186.34。相对密度0.8309(24℃)、0.8201(40℃)、0.7781 (99℃)。熔点24℃。沸点259℃、235.7℃(53.329×103Pa)、213℃(26.664×103 Pa)、192℃(13.332× 103Pa)、177.8℃(7.999×103Pa)、167.2℃(5.333× 103Pa)、150℃ (2.666×103Pa)、134.7℃(1.333× 103Pa)、120.2℃(0.667×103Pa)、91.0℃(0.1333× 103Pa)。折射率1.4428。闪点96℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚。自然界存在于白柠檬油、松叶油等精油中。月桂醇主要用作表面活性剂的原料,可合成众多表面活性剂产品。少量用于橙花、铃兰、水仙、金合欢、玫瑰等日化香精配方中。也可用于食用香精,如甜橙、菠萝、柠檬等果香型香精。

此外,月桂醇与甲基丙烯酸反应生成的甲基丙烯酸十二酯还可作为多种牌号的润滑油添加剂,是民用、军用汽车以及航空发动机不可缺少的润滑油。也可用作化妆品、纺织助剂、乳化剂等的原料。有研究表明适宜浓度的月桂醇能降低黄瓜霜霉病的发病率和病情指数,提高黄瓜抗病性,月桂醇对黄瓜生长指标的影响因浓度而异,基本表现为低浓度促进,高浓度抑制。0.05~1.00mmol·L-1 月桂醇处理均可显著促进黄瓜生长,其中株高与对照有极显著差异;其中0.10 mmol·L-1 月桂醇处理的促进作用达到最大值。随着月桂醇处理浓度的增大,对黄瓜各生长指标的影响呈现先升高后降低的变化趋势,在月桂醇浓度为2.00 mmol·L-1 时,起抑制作用。其中0.10mmol·L-1 月桂醇处理的效果最佳。

【质量标准】[3]

月桂醇的制备及纯化方法

【应用[1][4][5]

1. 月桂醇可用作香料,我国GB2760-1996规定为允许使用的食用香料,配制柠檬、橙子、椰子和菠萝等香型香精,用于食品及饮料;调制玫瑰、紫罗兰、百合和水仙等花香型香精,用于化妆品和皂用香精;

2. 月桂醇酯可用于洗涤剂;表面活性剂、发泡剂、乳化剂、纺织品及皮革加工剂、浮选剂、杀菌剂、增塑剂、农药、润滑油添加剂等。如可用于制备一种包含聚丙烯酰胺与月桂醇的纺织 用扩散剂,所述扩散剂包括以下重量份的各组分:聚丙烯酰胺 20-50份,月桂醇 10-30份,亚硫酸钠 1-3份,氢氧化钠 3-6份,硫代双乙醇 3-10份,丙酸钙 1-4份,亚硫酸钠 4-7份,木质素磺酸钠 2-4份,双氰胺 4-8份,三氯化铝 2-6份。优选的,所述分散剂包括以下重量份的各组分:聚丙烯酰胺 23-45份,月桂醇 14- 27份,亚硫酸钠 1.2-2.7份,氢氧化钠 3.4-5. 7份,硫代双乙醇 3.8-8.7份,丙酸钙 1.4- 3.7份,亚硫酸钠 4.4-6.4份,木质素磺酸钠 2.3-3.7份,双氰胺 4.4-7.5份,三氯化铝 2.4-5.6份。本发明具有以下有益效果:分散能力强,储存稳定,容易化料;对 于强度和色光无影响;对分散染料和还原染料具有扩散和稳定作用,并可缩短染料研磨时 间。本发明纺织扩散剂,具有砂磨速度快,分散性好的优点,而且制备工艺简单;对颜色的分 散性和经时稳定性都非常好,可使染料色光鲜艳,而且着色均匀;具有较好的不稳定性和优 良的扩散性能,染色强度高,使用效果良好。

3. 月桂醇经硫酸或氯磺酸*硫酸化反应成月桂醇硫酸酯,后者经Na2CO3中和成月桂醇硫酸钠(为白色结晶,有芳香味),可用以配制牙膏的洗涤剂或发泡剂。

【制备及纯化】[1][6]

1. 以椰子油为原料,在铜-铬催化剂作用下,在高温(300℃)及高压(30MPa)下,连续催化加氢,制得混合脂肪醇,在常压下蒸馏,除去水分及低沸点馏分后,再减压精馏,可制得月桂醇。

2. 月桂酸的酯在金属钠和无水乙醇作用下还原,也可制得月桂醇。

3. 以月桂酸为原料,经氢化还原制得月桂醇。

月桂醇的制备及纯化方法

4. 以月桂酸乙酯为原料,经过氢化还原反应制得月桂醇。

月桂醇的制备及纯化方法

5. 一种月桂醇纯化方法,包括下述步骤:

1) 将月桂醇(原料)和甲苯按照重量比1:(0.5-2)加入反应 容器,缓慢升温至回流状态,控制温度使混合物保持共沸状态,减压 收集蒸馏产物;

2) 将蒸馏产物在温度100℃-110℃,控制压强≤-0.09Mpa下蒸 馏至无液体(甲苯)流出;

3) 然后逐渐升温至150℃-160℃、压强≤-0.09Mp下继续蒸馏2 -8小时,得到剩余产物,即为月桂醇。

【主要参考资料】

[1] 实用精细化工辞典

[2] 周宝利, 马兰香, 李娜, 等. 月桂醇对黄瓜生长和抗霜霉病及其生理指标的影响[J]. 沈阳农业大学学报, 2014, 45(1): 11-14.

[3] 富含柠檬醛精油植物资源综合利用

[4] 丁荣生.一种包含聚丙烯酰胺与月桂醇的纺织用扩散剂. CN201610360454.9,申请日2016-05-28

[5] 化学词典

[6] 曹诚.一种月桂醇纯化方法以及一种聚桂醇制备方法CN201410646253.6,申请日2014-11-14