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110-86-1/吡啶的毒性

吡啶(C5H5N,英语:pyridine,系统名氮杂苯)。 吡啶由苏格兰化学家托马斯·安德森于1849年在骨焦油中发现,两年后,安德森通过分馏得到纯品。吡啶的结构由Wilhelm Körner(于1869年)和詹姆斯·杜瓦(于1871年)独立确定。

吡啶的毒性

性质

物理性质

常温下,吡啶是一种无色液体,有刺激性鱼腥味,熔点-41.6℃,沸点115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶剂,可以溶解各种有极性或无极性的化合物,甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是:吡啶环上被取代的羟基越多,其在水中的溶解度反而下降。

化学性质

吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大,与苯环相比缺电子,故难发生亲电取代反应,其亲电取代反应在3-或5-位进行,与硝基苯类似。相反地,吡啶能与强碱发生亲核取代反应,例如齐齐巴宾反应。

吡啶能催化加氢,兰尼镍催化生成六氢吡啶(哌啶)。反应热为-193.8 kJ·mol−1,释放热量略小于苯催化加氢(205.3 kJ·mol−1)。它也可以被钠与乙醇还原为六氢吡啶。

由于氮上的孤对电子,具有叔胺的性质,例如吡啶具有碱性,也是一种良好的配体(作配体时记作py)。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐;被过氧化物氧化,形成N-氧化物。

吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同引发剂反应具有选择性。如用钠得到4,4'-联吡啶,兰尼镍得2,2'-联吡啶,后者是化学工业中的重要的前体试剂。

应用

除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。

毒性

吡啶有毒,通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。吡啶中毒急性的影响包括头晕,头痛,缺乏协调,恶心,流涎,食欲不振,可能发展成腹痛,肺淤血,神志不清。人体的最低致死量(LDLO)为500mg/kg。口服半数致死量(LD50)为891mg/kg。高剂量的吡啶具有麻醉作用,其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。吡啶也可能有轻微的神经毒性,遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。