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110-82-7/环己烷的构象

1. 环己烷的构象 ★★★

主要分为椅式构象和船式构象(如下图),椅式构象更稳定。

环己烷的构象
椅式构象 (chair form) 船式构象 (boat form)

【注】一般只考察椅式构象

2. 椅式构象的画法 ★★★

环己烷的构象

透视式画法:

→相间的两根键相互平行(画 Z 字形)

→六个碳原子交替分布在两个平面上

→每个碳均有一根C-H键在垂直方向,上平面的向上画,下平面的向下画

→其它C-H键分别向左(左边的三个)或向右(右边的三个),且上下交替

【注】要掌握透视式和纽曼式的相互转化

3. 取代环己烷的构象 ★★★★

在一取代的环己烷,取代基可以处在a键上,也可以处在e 键上:

环己烷的构象

当取代基处在a 键时,它与3, 5位的H原子存在着非键张力,使得构象不稳定而翻转。

(1)取代基处在e 键上稳定。

(2)多取代构象中以e键取代较多的构象较稳定。

(3)取代基越大,它处于e 键的构象越稳定。

环己烷的构象

【注】取代环己烷一般考察环己烷稳定构象的书写,书写时应先把大基团写在横键上,其他小基团根据构象和相对位置来放置