手机扫码访问本站
微信咨询
7-异喹啉硼酸频哪醇酯为醇酯衍生物，其可用作医药合成中间体。
制备7-异喹啉硼酸频哪醇酯，反应方程式如下：
具体操作如下：在三口瓶中加入7‑溴异喹啉20g，硼酸三异丙酯27.1g和无水四氢呋喃200mL，氮气保护下搅拌10分钟，干冰/丙酮浴降温到‑60℃，滴加正丁基锂，保存温度低于‑50℃，滴加完毕，搅拌2小时，升温到‑20℃，滴加2N盐酸至PH=6，用乙酸乙酯萃取3次（100mL*3），合并有几层用100g无水硫酸钠干燥，过滤浓缩至干得油状粗品18.3g。粗品中加入100mL石油醚和10mL甲基叔丁基醚打浆过夜，过滤得14.4g7-异喹啉硼酸频哪醇酯，收率：87.4%
7-异喹啉硼酸频哪醇酯可用作医药合成中间体。如发生如下反应：
1）在三口瓶中加入7-异喹啉硼酸频哪醇酯15g和28.9g氟氢化钾，加入100mL甲醇和50mL水，室温搅拌反应过夜，第二天TLC显示反应完全，减压蒸干溶剂和水，控制温度小于45℃，旋干后固体用300mL丙酮分2次溶解产品，滤去不溶的无机盐，滤液浓缩至干后用50mLMTBE打浆，过滤得到14.9g异喹啉‑7‑硼酸三氟钾盐，收率80.6%。
2）喹啉‑7‑硼酸三氟钾盐（1.0eq），5‑氯吡嗪‑2‑羧酸甲酯（1.0eq），PdCl2(dppf)2(3%mol)和碳酸钠（2.0eq）加入到反应瓶中，加入混合溶剂(乙二醇二甲醚/水=5/1)，氮气置换，升温回流22小时。降温，过滤，加入2N盐酸调PH=7，用乙酸乙酯萃取2次，无水硫酸钠干燥，浓缩至干得粗品，粗品用硅胶柱纯化得纯品（收率：74%）。
[1] CN201210258005.5一种喹啉硼酸三氟钾盐和异喹啉硼酸三氟钾盐的制备方法和应用