109-97-7 / 常见的吡咯合成反应

吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。其可用作精细化工品。其有以下几种合成方法。

一、Hantzsch吡咯合成法

α-卤代甲基酮，β-酮基酯和氨缩合得到吡咯的反应。

二、Paal–Knorr吡咯合成

1,4-二酮和伯胺（或氨）反应制备吡咯的反应。此反应是Knorr吡唑合成的变体。

三、Knorr吡咯合成

α-氨基酮和α位有吸电子基团的羰基化合缩合得到吡咯的反应。

四、TosMIC和烯烃反应（VanLeusen吡咯合成），常用试剂-对甲苯磺酰甲基异氰

五、Barton-Zard吡咯合成法(Barton-Zard Pyrrole Synthesis)

通过硝基烯烃与α-异腈酸酯之间的所和反应得到吡咯环衍生物的手法。

六、Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

肼和两倍当量的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体（R–C=N−N=C–R），然后在盐酸作用下重排，失去一分子氨关环得取代吡咯。

七、Zavyalov吡咯合成反应

烯胺酮（或1,3-二羰基化合物）和α-甘氨酸在乙酸酐中反应得到N-乙酰基吡咯的反应。

八、Clauson-Kaas吡咯合成反应

2,5-二烷氧基四氢呋喃和伯胺反应制备N-取代吡咯的反应。此反应是一种保护伯胺的方法。此方法得到的吡咯，官能团耐受度高，可以进行各种高活性的反应。

九、钯催化吡咯合成

【Chem. Commun., 2000, 873-874】

【J. Am. Chem. Soc., 2011, 740-743】

来源：有机合成