108-36-1 / 1,3-二溴苯的制备和应用

背景及概述^[1]

1,3-二溴苯又叫间二溴苯，无色液体。熔点-7℃，沸点219.5℃，66-67℃(0.67kPa)，相对密度1.9523(20/4℃)，折光率1.6083(17℃)，闪点93℃，1,3-二溴苯易溶于乙醚，溶于乙醇，不溶于水，主要用于染料中间体及其他有机合成，应用范围比较广泛。

制备^[1]

(一)重氮化

a.称取85kg的间溴苯氨和170mL的氢溴酸混合，投入搪瓷反应釜中加以搅拌直至温度自然冷却至5℃以下。

b.称取30kg的亚硝酸钠和60mL的水配成溶液。

c.将步骤b中配置的溶液滴加步骤a中制备的溶液中。

d.采用淀粉碘化钾试纸测试直至试纸呈蓝色，然后加入碎冰块直至温度降至10℃以下得到溴化重氮液。

(二)置换

a.称取35kg的溴化亚铜和35mL的48％氢溴酸混合，搅拌加热直至溶液沸腾。

b.将步骤(一)中制的的溴化重氨液加入步骤a中沸腾的溶液中。

c.在步骤b中的混合物中通入蒸汽进行蒸馏直至无油珠产生为止。

d.将步骤c中蒸馏后的混合物中加入20％的氢氧化钠使得馏出液体为碱性，充分摇动，得到1,3-二溴苯粗品。

e.将步骤d中得到的间二溴苯粗品采用40mL的浓盐酸进行水洗，然后再通入30％氢氧化钠溶液再次水洗。

f.将步骤e中水洗后的混合物采用无水氯化钙干燥，再次蒸馏，收集215℃的馏分即为1,3-二溴苯成品，进行包装入库。

应用^[2-3]

应用一、

一种1，3-苯二甲腈的制备方法。该制备方法以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，溴化亚铜为催化剂，1，3-二溴苯与三水合亚铁氰化钾反应，过滤，脱溶结晶，制备高含量1，3-苯二甲腈，反应收率高，后处理操作简单，具有较好的工业化应用价值。

应用二、

CN201610184045.8公开了一种3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法，属有机化学合成领域。通过如下方法实现：惰性气体保护下，甲基四氢呋喃溶剂中以1,3-二溴苯为起始原料制备成格氏试剂后，经溴化锌催化继续与邻卤碘苯和镁粉反应，再与芴酮反应，然后经水解，磷酸钠催化下分子内闭环合成3-溴-9,9’-螺二芴。本发明合成方法过程简单，原料价格低廉、易得，明显降低了该产品的生产成本，拓展了芴类衍生物作为中间体在有机光电材料设计合成中的应用。

参考文献

[1][中国发明]CN201910407530.0一种间二溴苯的制备方法

[2]CN201410151408.9一种制备1,3-苯二甲腈的方法

[3]CN201610184045.8一种3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法