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2-溴-5-甲氧基吡啶是一种有机中间体，可由2,5-二溴吡啶为原料先制备2-溴-5-羟基吡啶，然后甲基化得到2-溴-5-甲氧基吡啶。
在氩气气氛下，在-78℃下向搅拌的2,5-二溴吡啶（9.46g，40mmol）在THF（100ml）中的溶液中加入n-BuLi（30ml，48mmol）。 搅拌45分钟后，将B(Oi-Pr)3(12ml，48mmol)加入到反应混合物中。在室温下 1 小时后，在 0°C 下将冰醋酸 (3.6 ml, 60 mmol) 添加到反应混合物中。然后，加入30% H2O2 (6.0 ml, 48 mmol)和6M NaOH (8.0 ml, 48 mmol)并搅拌30分钟。通过加入水(40ml)使反应停止。分离有机层并用CHCl3 萃取(3次)，用盐水洗涤(一次)，用MgSO4干燥并浓缩。所得混合物通过硅胶柱色谱法(己烷:AcOEt = 4:1)纯化，得到2-溴-5-羟基吡啶，产量1.53 g, 8.8 mmol, 22%。
在氩气气氛下，在 0°C 下向 NaH (155 mg, 6.5 mmol) 在 DMF (15 ml) 中的搅拌溶液中加入 2-溴-5-羟基吡啶 (972 mg, 5.4 mmol) 在 DMF (10 ml) 中的溶液。在此温度下搅拌1小时后，加入碘甲烷(0.4毫升，6.5毫摩尔)并在室温下搅拌1小时。通过加入少量饱和NH4 Cl水溶液淬灭该反应。分离有机层并用Et2O萃取(3次)，用水和盐水洗涤，用NaSO4 干燥并浓缩。 所得液体通过kugelrohr蒸馏纯化，得到2-溴-5-甲氧基吡啶，产量690mg，3.7mmol，68%。
[1] Organic Letters, 13(12), 3008-3011; 2011