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4-氰基苯甲醛为芳香醛化合物。芳香醛是指含有醛基的芳香族化合物，芳香醛的种类繁多，其中最简单的芳香醛为苯甲醛，它也是合成许多其他芳香醛的起始原料。按苯环上取代基团的类型不同，可将芳香醛划分为含吸电子基团的芳香醛和含推电子基团的芳香醛。常见的含吸电子基团的芳香醛有硝基苯甲醛、硝基苯乙醛、卤代芳香醛以及氰基苯甲醛等。4-氰基苯甲醛是一种重要的有机中间体，被广泛应用于合成天然产物和活性药物，是用于染料，香料，农药及医药中间体等多种用途的芳香醛化合物，广泛应用于医药、农药等领域。另外，4-氰基苯甲醛在 140℃回流条件下与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMFDMA)可合成相应的苯乙烯胺化合物。
一种4-氰基苯甲醛的合成方法，其特征在于，包含以下步骤：
步骤1：以4-甲基-3-甲氧基苯甲酸为原料，与酰氯化试剂于酰氯化反应溶剂中发生反应后，再于氨化反应溶剂中与氨化试剂发生反应得到4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)；
步骤2：4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)于一定溶剂中，与脱水试剂反应，得到4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)；
步骤3：于一定溶剂中，在溴化剂和催化剂的作用下，溴取代4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)的甲基上的氢得到4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)；
步骤4：步骤3制得的4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)的溴甲基在水溶性碱的参与下于水中发生水解得到4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)；
步骤5：4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)于一定溶剂中，在氧化试剂的作用下发生氧化反应得到4-氰基苯甲醛；
主要事项：
其中，步骤1中所述的酰氯化试剂是氯化亚砜，所用的酰氯化反应溶剂是甲苯、二甲苯、氯苯中的一种；所述的氨化试剂是氨水，所述的氨化反应溶剂是水。
其中，步骤1中4-甲基-3-甲氧基苯甲酸、酰氯化试剂、氨化试剂的摩尔量比为1:1.0～5.0:2.0～5.0；优选的摩尔比为1:3.0:3.0；酰氯化反应温度为60～110℃；优选的温度为80～90℃；氨化反应温度为0～30℃；优选的温度为15～25℃。
其中，步骤2中所述的脱水剂为氯化亚砜，所用的溶剂为甲苯、氯苯和二甲苯中的一种；4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)、脱水剂的摩尔量比为1:1.0～5.0；优选的摩尔比为1:4.0；反应温度为45～110℃；优选的温度为100～110℃。
其中，步骤3中所述的溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺，所述的催化剂为过氧化苯甲酰(BPO)，所用的溶剂为氯苯、四氯化碳和1,2-二氯乙烷中的一种；4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)、溴化剂、催化剂的摩尔量比为1:1.0～2.0:0.01～0.03；优选的摩尔比为1:1.8:0.03；反应温度为65～100℃；优选的温度为80～100℃。
其中，步骤4中所述的水溶性碱为碳酸钠、碳酸铯和碳酸钾中的一种；4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)、水溶性碱的摩尔量比为1:1.0～3.0；优选的摩尔比为1:2.7；反应温度为65～105℃；优选的温度为90～100℃。
其中，步骤5中所述的氧化剂为二氧化锰，所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷中的一种；4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)、氧化试剂的摩尔量比为1:3.0～10.0；优选的摩尔比为1:4.0；反应温度为35～45℃；优选的温度为36～39℃。
[1]邹维. 含吸电子基团的芳香醛的合成的研究[D]. 浙江大学, 2011.