104-95-0 / 4-溴硫代苯甲醚的制备方法

背景及概述^[1-2]

4-溴硫代苯甲醚又叫对溴苯甲硫醚，可由对溴苯硫酚甲基化得到。甲基化试剂可选自三氟乙酸甲酯或碘甲烷。

制备^[1-2]

报道一、

将对溴苯硫酚（100 mg, 0.53 mmol），DMF（4 mL），叔丁醇钾（178 mg, 1.6 mmol,3eq.）依次加入反应瓶中，常温搅拌5分钟后，待叔丁醇钾均匀分散后，向反应瓶中缓慢注入三氟乙酸甲酯（0.21mL, 2.1mmol, 4 eq.），反应10个小时后，TLC点板，原料点消失，即反应完全，停止搅拌。用乙酸乙酯和蒸馏水萃取两次，再用饱和NaCl溶液洗涤，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，柱层析提纯得无色液体4-溴硫代苯甲醚（72 mg，产率67%）。H NMR (400 MHz, CDCl) δ7.45–7.39 (m, 2H), 7.17–7.10 (m, 2H),2.48 (s, 3H).C NMR (100 MHz, CDCl) δ137.76, 131.80, 128.15, 118.63, 15.94.

报道二、

将 4-溴苯硫醇 (7.00 g)、碘甲烷 (4.61 mL, 74.0 mmol)、K2CO3 (10.2 g, 74.0 mmol)和 MeCN (60 mL)的混合物加热回流 12 小时。将反应混合物冷却至室温。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水和盐水洗涤反应混合物。用硫酸镁干燥反应混合物。在减压下除去溶剂得到4-溴硫代苯甲醚。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811224832.6 一种甲基化反应的方法

[2] RSC Advances, 6(95), 92845-92851; 2016