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肉桂醛又称桂醛、桂皮醛、β-本丙烯醛或3-苯基-2丙烯醛,是一种存在于桂皮油、玫瑰油、广藿香油等精油中的醛类有机化合物。其化学名称是三苯基丙烯醛,分子式为C9H8O,常压下,熔点为-8℃,沸点为253℃,以液体的形式存在。肉桂醛有顺式和反式两种异构体,天然肉桂醛都是反式结构。肉桂醛具有浓郁持久的桂皮油香味,具有抑菌防霉、扩张血管降血压等特性,广泛应用于医药、食品工业等领域。
肉桂醛有降血糖、降血脂的作用,可用于治疗Ⅱ型糖尿病,摄入肉桂醛可提高机体对葡萄糖和酯类的利用率,达到降血糖、降血脂的目的。研究显示Ⅱ型糖尿病患者服用肉桂醛后,其空腹血糖、甘油三酯、低密度脂蛋白含量等均明显降低 。肉桂醛可用于抗细胞纤维化的治疗,研究显示肉桂醛能抑制高糖引起的肾间质成纤维细胞的增殖肥大及细胞间质胶原蛋白的合成和分泌 。黄江燕研究了高糖诱导的大鼠发现,肉桂醛可降低大鼠心肌成纤维细胞的增殖,抑制细胞间质胶原蛋白的合成和分泌。蔡雷琴等的研究表明,肉桂醛能特异性激活核因子E-2 相关因子通路,促进糖尿病小鼠的创口的愈合。部分研究显示肉桂醛可通过抑制胃蛋白酶对胃黏膜的侵蚀、提高胃黏膜血流速率来抵抗消化道溃疡;可温和刺激肠胃,促进唾液和胃液的分泌,增强消化功能,促进食欲,解除胃肠平滑肌痉挛,缓解肠道痉挛性疼痛。
肉桂醛具有广谱抑菌作用,张文娟等对22种、31 株条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌实验,结果表明肉桂醛对黄曲霉、烟曲霉、橘青霉等真菌都有较好的抑制效果。
肉桂醛可使某些细菌体内的活性氧含量升高,对其产生氧化性损伤,并致其死亡。王帆等将肉桂醛作用于大肠杆菌和绿脓杆菌发现,经肉桂醛溶液处理后,大肠杆菌的生长受抑制,菌体内的过氧化氢、丙二醛等含量明显升高,绿脓杆菌细胞表面有菌膜产生,虽然未在其体内检测出活性氧的积累,但其生长代谢也受到了影响。
肉桂醛可通过破坏菌体结构及正常代谢功能来抑制菌体的生长。肉桂醛含有醛基,具有一定的亲水性,易吸附于真菌表面的亲水基上,对细胞膜上的几丁质合酶与葡聚糖合酶活性具有一定的抑制作用,从而抑制了细胞壁中几丁质与葡萄糖的生成,破坏细胞壁多糖结构,抑制菌体的生长;还可溶于细胞膜疏水域的相邻脂酰链之间,增强细胞膜的渗透性,导致 ATP 外泄,致菌死亡。
肉桂醛能通过影响细胞内 DNA 或 RNA 的正常表达来抑制菌的生长。谢小梅等利用激光扫描共聚焦显微镜观察分析了黄曲霉菌和烟曲霉菌中的 DNA 和RNA发现,肉桂醛可干扰DNA的合成及RNA的正常代谢,导致蛋白质代谢异常,不能完成细胞的正常周期,抑制霉菌的生长。肉桂醛可阻碍关键基因FKS 的表达,导致烟曲霉细胞壁多糖的合成受阻,从而抑制了霉菌的生长。
肉桂醛可通过阻断菌体的新陈代谢抑制其生长。戴向荣等通过测定分析不同抑制方式下,黄曲霉孢子提取液的光密度和丙二醛值变化,发现肉桂醛可通过抑制细胞内某些酶的活性阻断生长过程中的代谢途径,最终导致孢子无法正常萌发、长成菌落。肉桂醛的官能团醛基能与细胞中蛋白质的功能性基团,如氨基、羧基等发生化学反应,从而抑制酶的活性甚至令酶失活。
苏爽以肉桂油进行了动物实验,发现肉桂醛在大鼠体内可快速代谢为肉桂酸 [19]。 Sapienza P P 等的实验表明:服用的大剂量经标记的肉桂醛,可以代谢物的形式经尿液排出,少数以粪便排出,其中苯甲酸为主要代谢产物。肉桂醛的代谢途径有多条,可通过依赖于 NAD 的醛脱氢酶氧化成肉桂酸,并结合在其他盐类上排出体外;也可进一步 β- 氧化,或与还原性谷胱甘肽反应形成硫醚氨酸衍生物,再和其他化合物结合,最后排除体外,在人体内的残留物极少。
因具有良好的抑菌作用,肉桂醛被广泛应用于食品保藏。使用方式主要有:熏蒸、制备成膜、乳液处理。
温小礼等用肉桂醛对实验组香菇进行熏蒸处理后发现,相比对照组,实验组的微生物含量减少、呼吸作用缓慢、氧化性损伤降低、水分含量的降低减缓。各项指标均显示肉桂醛熏蒸处理能有效保持香菇的品质,起到良好的保鲜效果。
王利强等以肉桂醛和丙酸钙为抑菌剂,结合马铃薯淀粉、甘油、氯化钙等物质制备出的抗菌可食用膜,能有效抑制冷却肉中微生物的生长和繁殖,减缓水分流失,对冷却肉起到良好的保鲜作用。王庆奎等 以肉桂醛、吐温80、乙醇、乙酸乙酯及蒸馏水制备出了肉桂醛纳米乳,用肉桂醛纳米乳和同浓度的肉桂醛溶液对4种常见水产动物致病菌进行抑菌实验,结果表明肉桂醛纳米乳的作用效果更好。
李红良等以肉桂醛为食品防腐剂进行研究发现,在降低传统防腐剂用量的基础上,肉桂醛的复配型防腐剂有更好的防腐保鲜效果。
肉桂醛具有浓郁持久的桂皮油特殊香味,常用于食品添加剂中。在中餐的汤料、咖啡、饼干及烤焙食品中加入微量肉桂油,可增加食品的风味。在口香糖中添加肉桂醛,能增加口香糖本身的香味,还能掩盖口臭,清除部分口腔细菌。
肉桂醛因其优良的广谱抑菌性、特殊的芳香气味,在食品工业起到了保鲜防腐和改善风味口感的双重作用。肉桂醛在人体内代谢快、残留少,被美国香味料和萃取物制造者协会(FEMA)认定为安全无毒的食品香料,同时被美国食品和药物管理局( FDA)认定为安全、无毒的物质。在国内,肉桂醛也被认定为食品用合成香料,可用于肉类、糖果、口香糖、调味品等。但肉桂醛水溶性较差、挥发性强、香味浓烈,极易影响食品的原有风味,因而限制了其在食品保鲜防腐中的应用。肉桂醛的一些衍生物具有肉桂醛的相似性质,如肉桂酸桂皮香味较淡,且具有抑菌性;有研究表明肉桂醛微乳能解决水溶性差的问题,并且有很好的抑菌效果。肉桂醛的衍生物以及微乳等相关产品的进一步研究与开发能更好的扩大肉桂醛的应用范围。
参考文献:邵俊锋,肉桂醛的功能及在食品中的应用