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2-苯基吡啶类化合物3-甲基-2-苯基吡啶不但是医药、农药、染料、功能材料、香料和天然产物等重要结构组成部分，而且也是有机合成重要的中间体。
方法一、在氮气气氛下，向15mL干燥洁净的Schlenk管中加入5-甲基-2-吡啶氟磺酸酯(382.3mg，2.0mmol)、溴化镍(14.6mg，0.067mmol)、三苯基膦(35.2mg，0.067mmol)、四氢呋喃(2.0mL)和苯基氯化锌的四氢呋喃溶液(14.4mL，0.42mol/L，6.0mmol)。然后，将Schlenk管置于60℃油浴中加热反应6小时，此时TLC显示原料反应完全。然后，将Schlenk管置于冰水浴冷却，并向反应体系中加入2.0mL纯化水以进行淬灭反应。在室温下搅拌15分钟后，静置分层，得到水相和有机相。水相用乙酸乙酯(3mL×3)萃取后，萃取得到的萃取相和前述有机相合并，并用无水硫酸钠干燥后，过滤得到滤液。将滤液浓缩后，经硅胶柱层析，最终得到油状液体产物3-甲基-2-苯基吡啶307mg，收率91％。得到的产物的核磁谱如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ＝8.53(d，J＝4.5Hz，1H)，7.58(d，J＝7.6Hz，1H)，7.55-7.48(m，2H)，7.45(dd，J＝10.9，3.7Hz，2H)，7.42-7.35(m，1H)，7.18(dd，J＝6.4，5.0Hz，1H)，2.36(s，3H)
方法二：称取3-甲基吡啶-2-甲酸（36.9mg，0.3mmol）、磷酸钾（127.4mg，0.6mmol），并依次加入苯（1mL）、次氯酸叔丁酯（68μL，0.6mmol）到25mL的Schlenk反应瓶中，然后置于80℃油浴中反应8h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，3-甲基-2-苯基吡啶的收率为71%。1HNMR(400MHz，CDCl3):δ8.53(dd，J=4.7，1.1Hz，1H)，7.57(dd，J=7.7，0.9Hz，1H)，7.53-7.49(m，2H)，7.47-7.34(m，3H)，7.17(dd，J=7.7，4.8Hz，1H)，2.34(s，3H)；13CNMR(100MHz，CDCl3):δ158.7，147.0，140.6，138.5，130.8，128.9，128.1，127.9，122.1，20.0.
[1]CN201710014409.2联芳基化合物的制备方法
[2]CN201610942701.6 一种无过渡金属催化的2?苯基吡啶化合物的合成方法