10269-01-9 / 3-溴苄胺的制备和应用

背景及概述^[1][2]

3-溴苄胺是一种苄胺类化合物，是一类结构简单的小分子化合物，广泛存在于生物界，具有极其重要的生理及药理活性，在抗菌药物的研发中应用较多，如抗真菌药特比萘芬、布替萘芬等均具有苄胺结构。苄胺类化合物也是药物合成的重要中间体之一，可通过酰化反应得到酰胺，通过重氮化反应得到重氮盐，通过Hinsberg反应得到磺酰胺，通过氧化反应得到肟或羟胺，通过生成季胺碱发生霍夫曼消除等等，具有广泛的应用前景。

制备^[1]

在100mL单口瓶中加入间溴苄基叠氮(5mmol,1.06g)，溶剂氯仿(25mL)，氩气保护，2℃下滴加三溴化硼(18mmol,4.50g)的二氯甲烷溶液(25mL)，滴毕，45℃下反应14h，反应结束后，加乙醇(25mL)淬灭0.5h，反应液澄清，将反应液直接旋蒸浓缩，再用甲醇/乙醚重结晶得白色目标产物，收率84％(0.781g)。熔点：252-254℃；¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ7.45(s,1H),7.38(d,J＝8.0,1H),7.23(d,J＝7.5,1H),7.16(t,J＝7.5,1H),3.80(s,2H),2.85(bs,2H)；¹³CNMR(125MHz,CDCl₃)δ144.0,130.2,126.1,122.7,45.3；HRMS(ESI)calcdforC7H8BrN[M+H]⁺:184.98401；found:184.98389.

其他应用^[2]

在聚合物涂层材料的使用过程中，由于涂层划痕损伤带来的腐蚀现象一直是工业上很重要的问题。CN201610098530.3提供一种能够实现低激光光强密度下对划痕快速修复的近红外光响应自修复涂层及其制备方法。本发明所述的近红外光响应自修复涂层，由环氧树脂、第一胺类固化剂、第二胺类固化剂和光热填料组成；其中，环氧树脂为100份，第一胺类固化剂和第二胺类固化剂的胺基摩尔比为1:0-1:4，光热填料为0.01-20份。所述第二胺类固化剂为苄胺、4-氯苄胺、4-溴苄胺、4-氟苄胺、2-氯苄胺、2-溴苄胺、2-氟苄胺、2-甲氧基苄胺、3-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3-氯-3-氟苄胺、2-氯-5氟苄胺、3，5-二氯苄胺、3，5-二氟苄胺、2，4-二氟苄胺、3，4-二甲基苄胺、2，5-二甲氧基苄胺、2，3-二氯苄胺、2,5-二氟苄胺、3-氟苄胺、4-(三氟甲基)苄胺、3-溴苄胺等。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201810101579.9一种苄胺类化合物的合成方法

[2][中国发明,中国发明授权]CN201610098530.3一种近红外光响应自修复涂层及其制备方法