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102-97-6 / N-苄基异丙胺的制备

背景及概述[1]

N-苄基异丙胺是一种有机中间体,可由N-异丙基苯甲酰胺还原得到或者由苄胺和丙酮通过还原胺化反应制备得到。

N-苄基异丙胺的制备

制备[1-2]

报道一、

N-苄基异丙胺的制备

在一装有温度计、带有干燥管的恒压滴液漏斗、和磁力搅拌器的500mL三颈瓶中,将氢化铝锂(4.5g,0.12mol)混悬于冰盐浴冷却下的150ml干燥的四氢呋喃中,剧烈搅拌。将N-异丙基苯甲酰胺用干燥的四氢呋喃(200ml)溶解,转移至滴液漏斗中。待体系温度降低至‑5℃以下,缓慢滴入溶有N-异丙基苯甲酰胺的四氢呋喃溶液,滴入瞬间体系放热,并且有气泡放出,调节滴入速度,使反应平稳进行。待N-异丙基苯甲酰胺的四氢呋喃溶液滴毕,将反应体系升温至回流,反应维持回流过夜。将反应体系置于冰浴中降温,在剧烈搅拌下,缓慢加入饱和氯化铵溶液,待继续加入饱和氯化铵溶液后不再产生气泡,将体系中的不溶物滤出,并用乙酸乙酯洗涤滤饼数次,合并滤液。将滤液置于分液漏斗中分层,水层用乙酸乙酯洗涤至用薄层板检测不再呈阳性。合并有机层,用无水硫酸镁干燥过夜。干燥后滤除无水硫酸镁,将滤液减压干燥。以乙酸乙酯/二氯甲烷3:1系统柱层析纯化,得到纯净的淡黄色液体13.6g,收率87%

报道二、

N-苄基异丙胺的制备

使用苄胺(3g,28.00mmol)、丙酮(2.3ml,31.32mmol)、MeOH(15ml)及乙酸(催化剂)的混合物通过还原胺化反应来制备标题化合物,以得到呈无色油状的N-苄基异丙胺(1.8g,43.06%)。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ1.10(d,J=6.5Hz,6H),2.92(Sep,J=6.5Hz,1H),3.75(s,2H),7.22(m,5H)。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200810180203.8芳酰胺基噻唑类衍生物及其制备方法和用途

[2] [中国发明] CN201880031514.X 热休克蛋白90抑制剂