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3-炔基-2-丁酮是一种有机中间体,可通过2-甲基-1-丁烯-3-炔制备得到。可用于制备药物活性分子。
在-72℃下,将2-甲基-1-丁烯-3-炔(20mmol)在甲醇(90ml)中的溶液在溶剂红19的存在下进行臭氧分解。随后的还原在不超过5℃的温度下用二甲基硫醚(3ml)进行。产品通过G.L.C.在ChromosorbW80/100色谱柱上使用3%SE-30(10'×1/8“;He载气;火焰电离检测器)对真实样品进行峰加样进行分析。
苯并1,3-二噁英骨架是几类药理活性分子的重要组分,以其对应化合物在抗HIV病毒上的活性,以及对多达数十种激酶的抑制作用而备受关注,同时也是几类重要的天然产物的母核结构。CN108383827A公开了一种苯并1,3-二噁英-4-酮类缩醛化合物的制备方法,包括:以水杨酸或苯环上取代后的水杨酸,与取代后的3-炔基-2-丁酮作为反应底物,使用仲胺类化合物作为催化剂,在溶剂环境中,经由催化双Michael加成的串联反应途径,一锅法得到消旋的苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物。本发明的方法底物范围广,操作简单且条件温和,产物易于分离,反应相对迅速,高收率,无需金属催化,从而避免了产物中的金属残留,过程绿色友好等优点。同时该反应对所使用的底物以及催化剂均无特殊要求,均为可以廉价购买或者简易合成得到,从而能使该分子的化合物库得到极大的拓宽,实现了目标化合物的高效绿色合成。
[1]FromSynthesis,(10),807-10;1980
[2]CN201810268521.3一种苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物的制备方法