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奎宁俗称金鸡纳碱或金鸡纳霜。存在于金鸡纳树及其同属植物的树皮中的一种生物碱。含有奎宁的金鸡纳树皮早在15世纪就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药。1820年佩尔蒂埃和卡芳杜首次制得纯品。拉伯首先提出奎宁的结构，1944年伍德沃德和多林完成了它的全合成，证实了拉伯提出的结构。
奎宁的主要用途是治疗疟疾。它能抑制原疟虫，中止疟疾的急性发作。用金鸡纳树皮制备时，可将干燥磨碎的树皮以石灰和氢氧化钠溶液处理，再以石油醚反复提取，在提取液中加硫酸或盐酸使之变成硫酸盐或盐酸盐析出。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。
本品能杀灭或控制良性疟及恶性疟原虫的红内期裂殖体，对间日疟的作用最强，对配子体和红外期疟原虫无作用，故只能控制疟疾正常发作而不能根治。另外，对中枢神经系统、体温调节系统、心脏等有抑制作用，对子宫有兴奋作用。生物活性研究表明，奎宁主要作用于寄生虫生命周期中的红内期，能通过多种途径杀灭各种疟原虫红内期裂殖体，有效控制症状。奎宁能聚集于疟原虫溶酶体内，结合H+使自身质子化，从而使溶酶体内pH 值升高，影响疟原虫的生长和繁殖。
奎宁可以抑制血红素聚合酶作用，阻止血红素从溶酶体转移到细胞质，使血红素游离于疟原虫体内，并攻击膜系统，导致疟原虫死亡；奎宁能降低疟原虫氧耗量，抑制疟原虫内的磷酸化酶而干扰其糖代谢。奎宁能与疟原虫的DNA 结合形成复合物，抑制DNA 的复制和RNA的转录，从而抑制原虫的蛋白质合成。但是，奎宁不能根治良性疟疾，长疗程可根治恶性疟疾，但对恶性疟疾的配体亦无直接作用，故不能中断传播。除了抗疟作用外，奎宁还具有抑制免疫反应的作用[7]，可用于治疗免疫失调类疾病，如红斑狼疮、类风湿性关节炎。有研究者发现奎宁可能对卡波西肉瘤病（Kaposisarcoma）等也有一定疗效，2004 年美国FDA 批准奎宁用于治疗口腔和咽喉疾病以及癌症。
1. 口服常见不良反应有头痛、头昏、眼花、食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、皮肤瘙痒、皮疹、耳鸣和烦躁等。长期应用正常量或过量，可能会有较严重心脏反应。心电图上出现QRS波增宽，QT延长，T波改变，传导紊乱或室性心动过速，严重者可发生循环虚脱。肾衰竭可能由循环衰竭引所致。
2. 大剂量摄入中毒或静脉投药时，由于心肌抑制，外周血管扩张，可使血压骤降，呼吸变慢变浅，发热、烦躁不安或谵妄等。
3. 金鸡纳中毒综合征：少数病人对本品过敏，小量就可引起本综合征：耳鸣、头痛、头昏、视力障碍、眩晕综合征。重者可引起心脏传导紊乱、室性心动过速、腹痛、腹泻、呼吸抑制、肾功能减退、暂时性耳聋等。
4. 奎宁黑蒙是最严重的不良反应。首先出现瞳孔扩大，对光反射存在。最明显的表现是视野缩小，甚至视力丧失。眼底检查可见动脉变窄，一般停药后可恢复，少数病人为永久性失明。
5. 少数恶性疟患者使用本品可发生急性血管内溶血，黑尿热伴肾功能损害或肾衰竭致死。
6. 个别病人用药中发生粒细胞减少或血小板减少。罕见过敏性休克发生。有刺激子宫壁的作用，引起孕妇流产。
方法1：从右旋奎宁辛（d-quinotoxine）通过3 步化学反应转化成奎宁的方法
方法2：以手性化合物 (S)-β-:乙烯基-γ-丁内酯 [(S)-4-vinylbutyrolactone] 为初始物，随后的反应均围绕该手性中心进行，在反应中运用了硅基保护、亲电取代、亲核加成、Wittig 反应、Mitsunobu 反应以及氧化还原反应等合成奎宁。
[1] 科学技术社会辞典·化学
[2] 临床医护用药手册
[3] 全科医生药物手册
[4] 郭瑞霞, 李力更, 付炎, 等. 天然药物化学史话: 奎宁的发现, 化学结构以及全合成[J]. 中草药, 2014, 45(19): 2737-2741.
[5] 实用中毒急救数字手册